لامیوودین یا Lamivudine CAS NO:134678-17-4 | ​فروش ماده موثره دارویی شرکت اوژن شیمی بین الملل

لامیوودین چیست؟ وزن مولکولی و ساختار شیمیایی آن چگونه است؟ خطرات، واکنش ها و عوارض دارویی لامیوودین را بهتر بشناسید

 

مدت زمان تقریبی مطالعه: 28 دقیقه

 

 نام ماده اولیه 

Lamivudine


CAS NO:134678-17-4


ایمنی آزمایشگاهی و شیمیایی

خطرات سلامتی
تحریک کننده

 

 

 

 

 


ساختار شیمیایی

ساختار شیمیایی لامیوودین

فرمول مولکولی

C8H11N3O3S


نام های مترادف

lamivudine

134678-17-4

Epivir

Zeffix

Heptovir

و ...


وزن مولکولی  

229.26


نام آیوپاک

4-amino-1-[(2R,5S)-2-(hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan-5-yl]pyrimidin-2-one


کد ویکی دیتا

Q422631


حالت فیزیکی

جامد


رنگ/ فرم

بلورهای حاصل از جوشاندن اتانول


دمای ذوب

160-162 °C


انحلال پذیری

70 mg/ml


LogP = -1.4


کاربردهای درمانی

برای درمان عفونت HIV و هپاتیت مزمن B (HBV).

Epivir به عنوان بخشی از درمان ترکیبی ضد رتروویروسی برای درمان بزرگسالان و کودکان آلوده به ویروس نقص ایمنی انسانی (HIV) نشان داده شده است.


سمیت کبدی

لامیوودین یک آنالوگ نوکلئوزیدی و مهارکننده ترانس کریپتاز معکوس است که در درمان عفونت ویروس نقص ایمنی انسانی (HIV) و ویروس هپاتیت B (HBV) استفاده می شود. لامیوودین یک علت بسیار نادر آسیب کبدی ناشی از دارو از نظر بالینی است، اما با شعله ور شدن هپاتیت B زمینه ای در طول درمان یا با قطع ناگهانی دارو همراه است.


کلاس دارویی

عوامل ضد ویروسی


فارماکولوژی

لامیوودین یک مهارکننده نوکلئوزیدی رونوشت معکوس (NRTI) با فعالیت علیه ویروس نقص ایمنی انسانی نوع 1 (HIV-1) و هپاتیت B (HBV) برای اختلال در سنتز DNA ویروسی است. هنگامی که فسفریله می شود، لامیوودین می تواند متابولیت های فعالی را تشکیل دهد که برای الحاق به DNA ویروسی رقابت می کنند. از طریق ترکیب DNA، متابولیت های لامیوودین به طور رقابتی فعالیت آنزیم ترانس کریپتاز معکوس HIV را مهار می کنند و به عنوان یک زنجیر پایان دهنده سنتز DNA عمل می کنند. به دلیل فقدان یک گروه 3'-OH، آنالوگ های نوکلئوزیدی گنجانیده شده از تشکیل یک پیوند فسفودی استر 5' تا 3' جلوگیری می کنند که برای طویل شدن زنجیره DNA ضروری است.


طبقه بندی فارماکولوژیک MeSH

عوامل ضد اچ آی وی
عواملی که برای درمان ایدز و/یا توقف گسترش عفونت HIV استفاده می شوند. اینها شامل داروهای مورد استفاده برای درمان علائم یا عفونت های فرصت طلب مرتبط با ایدز نمی شود. (همه ترکیبات طبقه بندی شده به عنوان عوامل ضد HIV را ببینید.)

مهارکننده های ترانس کریپتاز معکوس
مهارکننده های ترانس کریپتاز معکوس (RNA-DIRECTED DNA POLYMERASE)، آنزیمی که DNA را روی یک الگوی RNA سنتز می کند. (به تمام ترکیبات طبقه بندی شده به عنوان مهارکننده های ترانس کریپتاز معکوس مراجعه کنید.)


جذب ، دفع و توزیع 

جذب
لامیوودین پس از تجویز خوراکی در بیماران مبتلا به HIV به سرعت جذب شد. فراهمی زیستی مطلق در 12 بیمار بالغ برای قرص 150 میلی گرمی 16 ± 86 درصد (میانگین ± انحراف معیار) و برای محلول خوراکی 13 ± 87 درصد بود. حداکثر غلظت سرمی لامیوودین (Cmax) زمانی که دوز خوراکی mg/kg 2 دو بار در روز به بیماران HIV-1 داده شد، mcg/ml 0.5 ± 1.5 بود. هنگامی که همراه غذا داده می شود، در مقایسه با حالت ناشتا، جذب کندتر است.

مسیر حذف
اکثر لامیوودین بدون تغییر در ادرار توسط ترشح کاتیونی آلی فعال دفع می شود. 1.4 ± 5.2 درصد (میانگین ± انحراف معیار) از دوز به عنوان متابولیت ترانس سولفوکسید در ادرار دفع شد. لامیوودین در شیر مادر و شیر موش های شیرده دفع می شود.

حجم توزیع
حجم ظاهری توزیع، تجویز IV = 0.4 ± 1.3 L/kg. حجم توزیع مستقل از دوز بود و با وزن بدن ارتباطی نداشت.

لامیوودین از جفت عبور می کند و در گردش خون جنین شناسایی شده است.

لامیوودین فراهمی زیستی خوراکی بالایی با یا بدون غذا دارد و در عرض تقریباً 1 ساعت به حداکثر سطح پلاسما می رسد.


متابولیسم / متابولیت ها
متابولیسم لامیوودین یک راه جزئی برای حذف است. در انسان، تنها متابولیت شناخته شده لامیوودین، متابولیت ترانس سولفوکسید است. این تبدیل زیستی توسط سولفوترانسفرازها کاتالیز می شود.


نیمه عمر بیولوژیکی
5 تا 7 ساعت (بیماران سالم یا آلوده به HBV)


مکانیسم واکنش
لامیوودین یک آنالوگ نوکلئوزیدی مصنوعی است و به صورت درون سلولی به متابولیت 5'-تری فسفات فعال آن، لامیوودین تری فسفات (L-TP) فسفریله می شود. این آنالوگ نوکلئوزیدی توسط ترانس کریپتاز معکوس HIV و پلیمراز HBV به DNA ویروسی ادغام می شود و منجر به خاتمه زنجیره DNA می شود.
لامیوودین با انتشار غیرفعال وارد سلول ها می شود و به متابولیت فعال خود، لامیوودین تری فسفات، فسفریله می شود. لامیوودین تری فسفات برای اتصال به ترانس کریپتاز معکوس با دئوکسی سیتیدین تری فسفات رقابت می کند و الحاق به DNA منجر به خاتمه زنجیره می شود. لامیوودین میل ترکیبی بسیار کم برای آلفا و امگا DNA پلیمرازهای انسانی، میل ترکیبی متوسط برای بتا DNA پلیمراز و میل ترکیبی بالاتر برای گاما DNA پلیمراز دارد.


روش های دفع
مطلوب ترین اقدام استفاده از یک محصول شیمیایی جایگزین با تمایل ذاتی کمتر برای قرار گرفتن در معرض شغلی یا آلودگی محیطی است. هر قسمت استفاده نشده از مواد را برای استفاده تایید شده بازیافت کنید یا آن را به سازنده یا تامین کننده برگردانید. دفع نهایی مواد شیمیایی باید در نظر گرفته شود: تأثیر مواد بر کیفیت هوا. مهاجرت بالقوه در خاک یا آب؛ اثرات بر روی جانوران، آبزیان و گیاهان؛ و انطباق با مقررات محیطی و بهداشت عمومی.


خلاصه سمیت
شایع ترین واکنش های جانبی گزارش شده (بروز 15 ≥٪) در بزرگسالان سردرد، حالت تهوع، ضعف و خستگی، علائم و نشانه های بینی، اسهال و سرفه بود.


سمیت کبدی
افزایش سطح سرمی ALT در نسبتی از بیماران مبتلا به هپاتیت B مزمن تحت درمان با لامیوودین رخ می دهد. به نظر می‌رسد این افزایش‌ها به دلیل شعله‌ور شدن گذرا در هپاتیت B مزمن زمینه‌ای باشد و در سه موقعیت در حین و پس از درمان رخ می‌دهد: با شروع درمان (شعله‌ور شدن درمان)، پس از ایجاد مقاومت ضد ویروسی (شعله‌ور شدن سریع)، و مدت کوتاهی پس از توقف درمان. (شعله های برداشت). شعله ور شدن درمان معمولاً در چند ماه اول درمان رخ می دهد و با افزایش بدون علامت در سطح آمینوترانسفراز سرم و به ندرت همراه با زردی یا علائم مشخص می شود (مورد 1). این شعله ور شدن در طول کاهش سریع سطح DNA HBV با شروع درمان رخ می دهد. تشدید هپاتیت نیز معمولاً پس از ایجاد مقاومت به لامیوودین، چند هفته یا ماه پس از ظهور اولیه سویه جهش یافته HBV و افزایش سطح HBV DNA رخ می دهد (مورد 2). در نهایت، شعله ور شدن ترک بین 4 تا 12 هفته پس از قطع لامیوودین رخ می دهد و می تواند شدید، علامت دار و حتی منجر به جبران خسارت بالینی، نارسایی حاد کبد و یا مرگ یا نیاز به پیوند اورژانسی کبد شود. عودهای مقاومت و خروج معمولاً با بالا یا افزایش سطح HBV DNA رخ می دهد.

سایر اشکال سمیت کبدی ناشی از لامیوودین در صورت بروز بسیار نادر هستند. لامیوودین یک علت نادر ناهنجاری های آزمایش کبدی یا آسیب بالینی آشکار کبد در بیماران مبتلا به عفونت HIV بدون هپاتیت B است. اگرچه موارد متعددی از اسیدوز لاکتیک همراه با استئاتوز کبدی و نارسایی کبدی در بیمارانی که لامیوودین دریافت می کنند گزارش شده است، در همه موارد سایر آنالوگ های نوکلئوزیدی بیشتر گزارش شده است. به وضوح با آسیب میتوکندری [دیدانوزین، استاوودین، زالسیترابین، زیدوودین] نیز همراه بود. هیچ مورد قانع کننده ای از اسیدوز لاکتیک همراه با چربی میکرووزیکولار در بیماران مبتلا به هپاتیت B که به طور معمول لامیوودین را به تنهایی یا همراه با آدفوویر یا تنوفوویر دریافت می کنند گزارش نشده است.

امتیاز احتمال: E (علت بعید برای آسیب آشکار بالینی کبد اگرچه شعله ور شدن هپاتیت B می تواند در طول درمان یا پس از آن رخ دهد).


درباره لامیوودین

لامیوودین یک آنالوگ نوکلئوزیدی و مهارکننده ترانس کریپتاز معکوس است که در درمان عفونت ویروس نقص ایمنی انسانی (HIV) و ویروس هپاتیت B (HBV) استفاده می شود. لامیوودین یک علت بسیار نادر آسیب کبدی ناشی از دارو از نظر بالینی است، اما با عود هپاتیت B زمینه ای در طول درمان یا با قطع ناگهانی دارو همراه است.
لامیوودین یک آنالوگ نوکلئوزیدی مصنوعی با فعالیت علیه ویروس هپاتیت B (HBV) و HIV است. در داخل سلولی، لامیوودین به متابولیت های فعال خود، لامیدوین تری فسفات (L-TP) و لامیدوین مونوفسفات (L-MP) فسفریله می شود. در HIV، L-TP از طریق پایان دادن به زنجیره DNA پس از ادغام آنالوگ نوکلئوزید در DNA ویروسی، رونوشت معکوس HIV-1 (RT) را مهار می کند. در HBV، الحاق L-MP به DNA ویروسی توسط HBV پلیمراز منجر به خاتمه زنجیره DNA می شود. L-TP یک مهارکننده ضعیف DNA پلیمرازهای آلفا و بتا و DNA پلیمراز میتوکندریایی پستانداران است. (NCI04)
لامیوودین (نام تجاری: Epivir) یک داروی تجویزی است که توسط سازمان غذا و داروی ایالات متحده (FDA) برای درمان عفونت HIV در بزرگسالان و کودکان تأیید شده است. Lamivudine همیشه همراه با سایر داروهای HIV استفاده می شود.


کلام پایانی

شرکت اوژن شیمی بین الملل افتخارات بسیاری را در کارنامه خود دارد که در زیر به برخی از آنها اشاره می‌کنیم:

شرکت اوژن شیمی بین الملل در راستای برآورده نمودن نیاز فروش تجهیزات آزمایشگاهی، فروش تجهیزات آزمایشگاهی دارویی، فروش تجهیزات آزمایشگاهی صنعت نفت، فروش تجهیزات آزمایشگاهی صنایع غذایی، فروش مواد موثره دارویی، فروش انواع اکسپیانت دارویی و فروش انواع حلال شیمیایی برای محققان، پژوهشگران و صنعتگران محترم ایران عزیز، عزم خود را جزم نموده و با ایجاد راههای ارتباطی با همکاران خود در خارج از ایران در سه قاره اروپا ، آسیا و امریکا تلاش می نماید تا به تمامی تماس های دریافتی پاسخی صادقانه و در شان ارایه دهد. اوژن شیمی در زمینه تامین ماده موثره دارویی لامیوودین از خارج از ایران و فروش با قیمت منصفانه به مشتری ایرانی از هیچ تلاشی دریغ نمیکند. این شرکت با داشتن کادری مجرب خدمات ویژه‌ای را در زمینه های کالیبراسیون تجهیزات آزمایشگاهی، نصب و راه اندازی تجهیزات آزمایشگاهی، احراز کیفیت تجهیزات آزمایشگاهی و دارویی ، تعمیر تجهیزات آزمایشگاهی و سکوبندی تخصصی آزمایشگاهها به مشتریان عزیز در سراسر ایران ارائه می دهد.

 کافیست یکبار با ما و با شماره های 02122309008 یا 09917309008 تماس حاصل فرمایید و از مشاوره رایگان کارشناسان ما بهره مند شوید.

۵
از ۵
۳ مشارکت کننده

جستجو در مقالات

رمز عبورتان را فراموش کرده‌اید؟

ثبت کلمه عبور خود را فراموش کرده‌اید؟ لطفا شماره همراه یا آدرس ایمیل خودتان را وارد کنید. شما به زودی یک ایمیل یا اس ام اس برای ایجاد کلمه عبور جدید، دریافت خواهید کرد.

بازگشت به بخش ورود

کد دریافتی را وارد نمایید.

بازگشت به بخش ورود

تغییر کلمه عبور

تغییر کلمه عبور

حساب کاربری من

سفارشات

مشاهده سفارش