​

ایبوپروفن چیست؟ وزن مولکولی و ساختار شیمیایی آن چگونه است؟ خطرات، واکنش ها و عوارض دارویی ایبوپروفن را بهتر بشناسید

مدت زمان تقریبی مطالعه: 32 دقیقه

 نام ماده اولیه 

Ibuprofen

CAS NO:15687-27-1

ایمنی آزمایشگاهی و شیمیایی

ساختار شیمیایی

فرمول مولکولی

C₁₃H₁₈O₂

نام های مترادف

ibuprofen

15687-27-1

2-(4-Isobutylphenyl)propanoic acid

Motrin

Brufen

و ...

وزن مولکولی  

206.28

نام آیوپاک

2-[4-(2-methylpropyl)phenyl]propanoic acid

کد ویکی دیتا

Q186969

کاربردهای درمانی

ایبوپروفن رایج ترین NSAID مورد استفاده و تجویز شده است. این داروی بدون نسخه بسیار رایج است که به طور گسترده به عنوان مسکن، ضد التهاب و تب بر استفاده می شود. استفاده از ایبوپروفن و انانتیومر آن [DB09213] در ترکیب راسمیک برای مدیریت دردهای خفیف تا متوسط ​​مربوط به دیسمنوره، سردرد، میگرن، درد دندان پس از عمل، اسپوندیلیت، استئوآرتریت، آرتریت روماتوئید و اختلال بافت نرم رایج است. ایبوپروفن به دلیل فعالیت آن در برابر سنتز پروستاگلاندین و ترومبوکسان به تغییر عملکرد پلاکتی و طولانی شدن دوران بارداری و زایمان نسبت داده شده است. از آنجایی که ایبوپروفن دارویی است که به طور گسترده مورد استفاده قرار می گیرد، نشانه های اصلی درمانی عبارتند از:

* مجرای شریانی ثبت شده - این یک وضعیت نوزادی است که در آن مجرای شریانی (رگ خونی که شریان اصلی ریوی را به آئورت نزولی پروگزیمال متصل می کند) پس از تولد بسته نمی شود و باعث ایجاد شدید می شود. خطر نارسایی قلبی مهار پروستاگلاندین ایبوپروفن برای درمان این بیماری مورد مطالعه قرار گرفته است زیرا مشخص شده است که پروستاگلاندین E2 مسئول باز نگه داشتن مجرای شریانی است.

* روماتوئید و استئوآرتریت - ایبوپروفن بسیار رایج در درمان علامتی اختلالات التهابی، اسکلتی عضلانی و روماتیسمی استفاده می شود.

* فیبروز کیستیک - ثابت شده است که استفاده از دوزهای بالای ایبوپروفن باعث کاهش التهاب و کاهش هجوم سلول های پلی مورفونوکلئر در ریه ها می شود.

* افت فشار خون ارتواستاتیک - ایبوپروفن می تواند باعث احتباس سدیم شود و اثر دیورتیک ها را که برای بیماران مبتلا به افت فشار خون شدید ارتواستاتیک مفید گزارش شده است، مخالفت کند.

* درد دندان - ایبوپروفن برای مدیریت دردهای حاد و مزمن دهان و صورت استفاده می شود.

* درد خفیف - ایبوپروفن به طور گسترده برای کاهش دردهای جزئی و همچنین برای کاهش تب و مدیریت دیسمنوره استفاده می شود. برای تسکین علائم حاد مانند تب و سردرد تنشی بسیار رایج است.

* کاربردهای تحقیقاتی - تلاش هایی برای تولید ایبوپروفن برای پیشگیری از بیماری آلزایمر، بیماری پارکینسون و سرطان سینه انجام شده است.

فارماکولوژی

ایبوپروفن اثرات متعددی در مسیرهای التهابی مختلف درگیر در التهاب حاد و مزمن دارد. اثرات اصلی گزارش شده در ایبوپروفن مربوط به کنترل درد، تب و التهاب حاد با مهار سنتز پروستانوئیدها توسط COX-1 و COX-2 است. تسکین درد به نواحی آسیب دیده محیطی و اثرات سیستم عصبی مرکزی در انتقال درد با واسطه شاخ پشتی و دستگاه اسپینوتالاموس بالاتر نسبت داده می شود. برخی گزارش‌ها سعی کرده‌اند تنظیم درد را با افزایش احتمالی سنتز کانابینوئیدهای درون‌زا و اثر بر گیرنده‌های NMDA مرتبط کنند. نشان داده شده است که اثر بر درد با پتانسیل های برانگیخته قشر مغز مرتبط است. گزارش شده است که اثر ضد تب با اثر بر سنتز پروستانوئید مرتبط است، زیرا پروستانوئیدها واسطه اصلی پیام رسانی پیرزیس در ناحیه هیپوتالاموس-پریاپتیک هستند. استفاده از ایبوپروفن در روش های دندانپزشکی به مهار موضعی تولید پروستانوئید و همچنین فعالیت ضد ادمیک و افزایش بتا اندورفین های پلاسما نسبت داده می شود. برخی گزارش‌ها کاهش موضعی سریع بیان COX-2 در پالپ دندان ناشی از تجویز ایبوپروفن را پیشنهاد کرده‌اند. نشان داده است که تجویز ایبوپروفن در بیماران مبتلا به بیماری های روماتیسمی علائم مفصلی را کنترل می کند. ایبوپروفن تا حد زیادی در محصولات OTC مانند عاملی برای مدیریت دیسمنوره استفاده می شود که ثابت شده است مقدار پروستانوئیدهای قاعدگی را کاهش می دهد و باعث کاهش بیش از حد انقباض رحم می شود. همچنین گزارش شده است که به طور قابل توجهی تب و درد ناشی از میگرن را کاهش می دهد. تصور می شود که این اثر مربوط به اثر فعال شدن پلاکت و تولید ترومبوکسان A2 است که اثرات عروقی موضعی در مناطق آسیب دیده ایجاد می کند. این اثر قابل دوام است زیرا ایبوپروفن می تواند وارد سیستم عصبی مرکزی شود. در کاربردهای تحقیقاتی ایبوپروفن، گزارش شده است که وقتی در دوزهای پایین در مدت طولانی تجویز می شود، تخریب عصبی را کاهش می دهد. از سوی دیگر، استفاده از آن در بیماری پارکینسون با اهمیت التهاب و استرس اکسیداتیو در آسیب شناسی این بیماری مرتبط است. استفاده از ایبوپروفن برای سرطان سینه مربوط به مطالعه ای است که نشان دهنده کاهش 50 درصدی در میزان سرطان سینه است.

خلاصه LiverTox
ایبوپروفن یک داروی ضدالتهاب غیراستروئیدی (NSAID) است که هم به صورت نسخه و هم بدون نسخه در دسترس است. ایبوپروفن یکی از بی خطرترین NSAID ها در نظر گرفته می شود و به طور کلی به خوبی تحمل می شود، اما به ندرت می تواند باعث آسیب جدی و حاد کبدی شود.

کلاس بندی دارویی

داروهای ضد انعقادی غیراستروئیدی

طبقه بندی فارماکولوژیک MeSH

مهارکننده های سیکلواکسیژناز
ترکیبات یا عواملی که با سیکلواکسیژناز ترکیب می شوند (پروستاگلاندین-اندوپروکسید سنتاز) و در نتیجه از ترکیب سوبسترا-آنزیم آن با اسید آراشیدونیک و تشکیل ایکوزانوئیدها، پروستاگلاندین ها و ترومبوکسان ها جلوگیری می کنند.

مسکن، غیر مخدر
زیرمجموعه ای از داروهای ضد درد که معمولاً به گیرنده های اپیوئیدی متصل نمی شوند و اعتیادآور نیستند. بسیاری از مسکن های غیر مخدر به عنوان داروهای بدون نسخه ارائه می شوند.

عوامل ضد التهابی، غیر استروئیدی
عوامل ضد التهابی که ماهیت غیر استروئیدی دارند. آنها علاوه بر اثرات ضد التهابی، دارای اثرات ضد درد، تب بر و مهار پلاکت هستند. آنها با مهار سنتز پروستاگلاندین ها با مهار سیکلواکسیژناز، که اسید آراشیدونیک را به اندوپروکسیدهای حلقوی، پیش سازهای پروستاگلاندین ها، تبدیل می کند، عمل می کنند. مهار سنتز پروستاگلاندین به دلیل اثرات ضد درد، تب بر و مهار پلاکتی آنها است. مکانیسم های دیگر ممکن است به اثرات ضد التهابی آنها کمک کنند.

سمیت کبدی
میزان افزایش آمینوترانسفرازهای سرم در طول درمان مزمن با دوز کم با ایبوپروفن با مواردی که در گروه شاهد پلاسبو رخ می دهد (0.4%) قابل مقایسه است. با این حال، میزان بالاتر افزایش ALT با دوزهای بالا و کامل 2400 تا 3200 میلی گرم در روز (تا 16٪) رخ می دهد. به طور کلی، افزایش ALT خفیف و به ندرت بالای 100 U/L است. مصرف بیش از حد ایبوپروفن (بیش از 10-5 گرم) با شروع بی‌قراری و بی‌حالی 3 تا 6 ساعت پس از مصرف، و به دنبال آن کما، افسردگی تنفسی و اسیدوز لاکتیک که می‌تواند کشنده باشد، مشخص می‌شود. با این حال، بیشتر موارد مصرف بیش از حد ایبوپروفن با آسیب جدی کبد یا زردی همراه نبوده است.

آسیب کبدی غیرعادی و آشکار بالینی ناشی از ایبوپروفن بسیار نادر است (تخمین زده می شود به میزان 1.0-1.6 مورد در هر 100000 نسخه رخ دهد). با این حال، چندین گزارش متقاعدکننده از نارسایی حاد کبد و مرگ منتسب به ایبوپروفن، معمولاً پس از تظاهر با واکنش ایمونوآلرژیک مانند در چند روز پس از شروع منتشر شده است (موارد 1 و 2). برخی از موارد با واکنش‌های حساسیت شدید مانند سندرم استیون جانسون یا نکرولیز سمی اپیدرمی معمولاً با الگوی مختلط یا کلستاتیک آسیب کبد همراه است. زمان شروع معمولاً در عرض چند روز تا 3 هفته پس از شروع است، موارد نادر پس از 3 تا 6 هفته بروز می کند. ویژگی های آلرژیک ایمنی برجسته هستند (تب، بثورات پوستی، ائوزینوفیلی، ادم صورت، لنفادنوپاتی). اکثر موارد از نظر شدت خفیف تا متوسط ​​هستند و با قطع ایبوپروفن به سرعت قابل برگشت هستند. موارد نادر آسیب کبدی کلستاتیک ناشی از ایبوپروفن با کلستاز شدید و طولانی مدت، سندرم مجرای صفراوی ناپدید شده و نارسایی مزمن کبد به دنبال داشت (مورد 3).

ظاهر آسیب کبدی آشکار بالینی در طول درمان طولانی مدت یا مزمن با ایبوپروفن به طور قانع کننده ای نشان داده نشده است. با این حال، مواردی از شعله ور شدن بدون علامت هپاتیت C مزمن پس از شروع درمان با ایبوپروفن با افزایش سطح ALT به بیش از 1000 واحد در لیتر و بهبود سریع با قطع گزارش شده است.

درباره ایبوپروفن

ایبوپروفن یک داروی ضدالتهاب غیراستروئیدی (NSAID) است که هم به صورت نسخه و هم بدون نسخه در دسترس است. ایبوپروفن یکی از بی خطرترین NSAID ها در نظر گرفته می شود و به طور کلی به خوبی تحمل می شود، اما به ندرت می تواند باعث آسیب جدی و حاد کبدی شود.
ایبوپروفن یک اسید مونوکربوکسیلیک است که در آن اسید پروپیونیک است که در آن یکی از هیدروژن های موقعیت 2 با یک گروه 4-(2-متیل پروپیل) فنیل جایگزین می شود. این دارو به عنوان یک داروی ضد التهابی غیر استروئیدی، یک مسکن غیر مخدر، یک مهارکننده سیکلواکسیژناز 2، یک مهارکننده سیکلواکسیژناز 1، یک ضد تب، یک بیگانه‌بیوتیک، یک آلاینده محیطی، یک جاذب رادیکال، یک آلرژن دارویی و یک محافظ ضدچروک است. . از یک اسید پروپیونیک به دست می آید. این یک اسید مزدوج از ایبوپروفن (1-) است.
ایبوپروفن یک داروی ضد التهابی غیر استروئیدی (NSAID) است که از اسید پروپیونیک مشتق شده است و اولین داروی پروپیونیک محسوب می شود. فرمول ایبوپروفن 2-(4-ایزوبوتیل فنیل) پروپیونیک اسید است و توسعه اولیه آن در سال 1960 و در حین تحقیق برای جایگزین ایمن تر برای آسپرین بود. ایبوپروفن سرانجام در سال 1961 ثبت اختراع شد و این دارو برای اولین بار برای مقابله با آرتریت روماتوئید در انگلستان در سال 1969 و ایالات متحده آمریکا در سال 1974 عرضه شد. این اولین داروی NSAID بدون نسخه در دسترس بود. بر روی محصولات موجود، ایبوپروفن به عنوان یک مخلوط راسمیک تجویز می شود. پس از تجویز، R-انانتیومر تحت تبدیل گسترده ای به S-انانتیومر در داخل بدن با فعالیت راسماز آلفا-متیل آسیل-CoA قرار می گیرد. به طور خاص، به طور کلی پیشنهاد می شود که انانتیومر S می تواند فعالیت دارویی قوی تری نسبت به انانتیومر R ایجاد کند.

کلام پایانی

شرکت اوژن شیمی بین الملل افتخارات بسیاری را در کارنامه خود دارد که در زیر به برخی از آنها اشاره می‌کنیم:

•  نمایندگی رسمی فروش و خدمات پس از فروش برند متلرو تولدو سوئیس Mettler toledo 
• نمایندگی رسمی فروش و خدمات پس از فروش برند آیکا آلمان IKA
• نمایندگی رسمی فروش و خدمات پس از فروش برند بیندر آلمان BINDER
• نمایندگی رسمی فروش و خدمات پس از فروش برند هایر چین-آمریکا  HAIER
• نمایندگی رسمی فروش و خدمات پس از فروش برند نابرترم آلمان Nabertherm
• نمایندگی رسمی فروش و خدمات پس از فروش برند جولابو آلمان Jualbo
• نمایندگی رسمی فروش و خدمات پس از فروش برند الما آلمان Elma
• نمایندگی فروش و خدمات پس از فروش برند کروزآلمان KRUSS
• نمایندگی فروش و خدمات پس از فروش برند کی لب کره جنوبی K-LAB
• نمایندگی فروش و خدمات پس از فروش برند الکتروترمال انگلیس Electrothermal
• نمایندگی فروش و خدمات پس از فروش برند کریست آلمان Christ
• نمایندگی فروش و خدمات پس از فروش برند هانا ایتالیا Hanna Instrument
• نمایندگی فروش و خدمات پس از فروش برند رادوگ لهستان Radwag
• نمایندگی فروش و خدمات پس از فروش برند لمی رئولوژی فرانسه Lamy Rheology 

شرکت اوژن شیمی بین الملل در راستای برآورده نمودن نیاز فروش تجهیزات آزمایشگاهی، فروش تجهیزات آزمایشگاهی دارویی، فروش تجهیزات آزمایشگاهی صنعت نفت، فروش تجهیزات آزمایشگاهی صنایع غذایی، فروش مواد موثره دارویی، فروش انواع اکسپیانت دارویی و فروش انواع حلال شیمیایی برای محققان، پژوهشگران و صنعتگران محترم ایران عزیز، عزم خود را جزم نموده و با ایجاد راههای ارتباطی با همکاران خود در خارج از ایران در سه قاره اروپا ، آسیا و امریکا تلاش می نماید تا به تمامی تماس های دریافتی پاسخی صادقانه و در شان ارایه دهد. اوژن شیمی در زمینه تامین ماده موثره دارویی ایبوپروفن از خارج از ایران و فروش با قیمت منصفانه به مشتری ایرانی از هیچ تلاشی دریغ نمیکند. این شرکت با داشتن کادری مجرب خدمات ویژه‌ای را در زمینه های کالیبراسیون تجهیزات آزمایشگاهی، نصب و راه اندازی تجهیزات آزمایشگاهی، احراز کیفیت تجهیزات آزمایشگاهی و دارویی ، تعمیر تجهیزات آزمایشگاهی و سکوبندی تخصصی آزمایشگاهها به مشتریان عزیز در سراسر ایران ارائه می دهد.

 کافیست یکبار با ما و با شماره های 02122309008 یا 09917309008 تماس حاصل فرمایید و از مشاوره رایگان کارشناسان ما بهره مند شوید.