کلوتریمازول چیست؟ وزن مولکولی و ساختار شیمیایی آن چگونه است؟ خطرات، واکنش ها و عوارض دارویی کلوتریمازول را بهتر بشناسید

مدت زمان تقریبی مطالعه: 27 دقیقه

 نام ماده اولیه 

Clotrimazole

CAS NO:23593-75-1

ایمنی آزمایشگاهی و شیمیایی

ساختار شیمیایی

فرمول مولکولی

C₂₂H₁₇ClN₂

نام های مترادف

clotrimazole

23593-75-1

Lotrimin

Canesten

Mycelex

و ...

وزن مولکولی  

344.8

نام آیوپاک

1-[(2-chlorophenyl)-diphenylmethyl]imidazole

کد ویکی دیتا

Q413546

حالت فیزیکی

جامد

رنگ/ فرم

پودر کریستالی سفید تا زرد کم رنگ

دمای ذوب

148.0 °C

انحلال پذیری

0.49 mg/L

LogP = 6.1

pH= باز ضعیف

Basic pKa= 7.63

pKa=4.1

کاربردهای درمانی

 آماده سازی موضعی 
  کرم موضعی کلوتریمازول برای درمان موضعی عفونت‌های پوستی زیر نشان داده شده است: کچلی پدیس، کچلی کچلی و کچلی به دلیل _Trichophyton rubrum_, _Trichophyton mentagrophytes_, _Epidermophyton floccosum_ Candidiasis of _Candidaine to albicalseed. کاندیدا آلبیکنس در برخی از آماده سازی ها، کلوتریمازول ممکن است با بتامتازون دی پروپیونات، یک کورتیکواستروئید ترکیب شود.

  آماده سازی خوراکی 
  آماده سازی troche خوراکی برای درمان موضعی کاندیدیاز دهان و حلق نشان داده شده است. همچنین به عنوان یک داروی پیشگیرانه برای کاهش بروز کاندیدیاز دهانی حلق در بیمارانی که به دلیل شرایطی مانند شیمی درمانی، رادیوتراپی، یا استروئید درمانی مورد استفاده در درمان لوسمی، تومورهای جامد یا پیوند کلیه، نقص ایمنی دارند، نشان داده می شود. آماده سازی تروش برای درمان هر گونه مایکوز سیستمیک اندیکاسیون ندارد.

سمیت کبدی

کلوتریمازول یک عامل ضد قارچ ایمیدازول است که عمدتاً در درمان عفونت های کاندیدا پوست، دهان و واژن استفاده می شود. کلوتریمازول معمولاً به صورت موضعی یا به صورت دهانی یا واژینال تجویز می شود و فقط جذب سیستمیک متوسطی دارد. با این وجود، مصرف کلوتریمازول به صورت خوراکی یا به صورت تراش با افزایش گذرا و بدون علامت آمینوترانسفراز سرم در طول درمان همراه بوده است، اما با مواردی از آسیب حاد کبدی آشکار بالینی مرتبط نیست.

کلاس دارویی
عوامل ضد قارچی 

فارماکولوژی

کلوتریمازول یک عامل ضد قارچی با طیف وسیع است که با تغییر نفوذپذیری غشای سلولی از رشد مخمرهای بیماری زا جلوگیری می کند. اثر کلوتریمازول در غلظت های دارو تا 20 میکروگرم در میلی لیتر قارچ کش است و ممکن است در غلظت های بالاتر علیه کاندیدا آلبیکنس و سایر گونه های جنس کاندیدا قارچ کش باشد. متأسفانه مقاومت به کلوتریمازول که در گذشته نادر بود، اکنون در جمعیت های مختلف بیماران رایج است. کلوتریمازول به طور کلی یک داروی قارچ کش در نظر گرفته می شود و نه یک داروی قارچ کش، اگرچه این تضاد مطلق نیست، زیرا کلوتریمازول در غلظت های بالاتر خاصیت قارچ کشی را نشان می دهد.

طبقه بندی فارماکولوژیک MeSH

مهارکننده های 14 آلفا دمتیلاز
ترکیباتی که به طور خاص STEROL 14-DEMETYLASE را مهار می کنند. انواعی از عوامل ضد قارچی مشتق از آزول از طریق این مکانیسم عمل می کنند.

عوامل ضد عفونی، محلی
موادی که بر روی انسان و سایر حیوانات استفاده می شود که میکروارگانیسم های مضر را از بین می برد یا فعالیت آنها را مهار می کند. آنها را از ضد عفونی کننده ها متمایز می کنند که روی اجسام بی جان استفاده می شوند.

عوامل ضد قارچی
موادی که با سرکوب توانایی رشد یا تولید مثل قارچ ها را از بین می برند. آنها با FUNGICIDES، INDUSTRIAL تفاوت دارند زیرا در برابر قارچ های موجود در بافت های انسانی یا حیوانی دفاع می کنند.

تحریکات پوستی، چشمی و تنفسی
عوارض جانبی پس از مصرف موضعی کلوتریمازول شامل گزش است.

الزامات FDA
کرم کلوتریمازول. (الف) مشخصات: هر گرم کرم حاوی 10 میلی گرم کلوتریمازول ... (ج) شرایط استفاده: 1/4 در نوار کرم در هر مربع از ضایعه به مدت 2 تا 4 هفته استفاده شود ... برای درمان قارچ. عفونت های سگ و گربه ناشی از میکروسپوروم کانیس و تریکوفیتون منتاگروفیت ... پس از استفاده برای جلوگیری از گسترش عفونت دست ها را کاملا بشویید. قانون فدرال استفاده از این دارو را توسط دامپزشک مجاز یا به دستور دامپزشک مجاز محدود می کند.

خلاصه سمیت
علائم مصرف بیش از حد شامل اریتم، سوزش، تاول، لایه برداری، ادم، خارش، کهیر، سوزش و تحریک عمومی پوست و گرفتگی عضلات است. مانند تمام عوامل موضعی، ممکن است حساسیت پوست ایجاد شود. **LD50 خوراکی (رت)**: 708 میلی گرم بر کیلوگرم؛ **LD50 داخل صفاقی (رت)**: 445 میلی گرم بر کیلوگرم؛ **LDLO زیر جلدی (رت)**: 10 گرم بر کیلوگرم؛ **LD50 خوراکی (موش)**: 761 mg/kg; **LDLO زیر جلدی (موش)**: 10 گرم بر کیلوگرم؛ **LD50 داخل صفاقی (موش)**: mg/kg 108; **مصرف بیش از حد** این دارو هیچ خطر مسمومیت حاد ندارد، زیرا بعید است به دنبال یک بار مصرف بیش از حد واژینال یا پوستی (استفاده در یک منطقه بزرگ در شرایط مساعد برای جذب) یا خوردن تصادفی خوراکی رخ دهد. پادزهر خاصی وجود ندارد. **اثرات بر باروری** هیچ مطالعه انسانی در مورد اثرات کلوتریمازول بر باروری انجام نشده است. با این حال، مطالعات حیوانی هیچ اثری بر روی این دارو بر باروری نشان نداده است. **مصرف در بارداری** اطلاعات محدودی در مورد استفاده از کلوتریمازول در زنان باردار وجود دارد. مطالعات حیوانی اثرات مضر مستقیم یا غیرمستقیم بر تولید مثل را نشان نمی دهد. اگرچه مصرف موضعی کلوتریمازول ممکن است منجر به سطوح بسیار پایین سرمی و بافتی شود، استفاده از کرم موضعی کلوتریمازول توسط زنان باردار توصیه نمی شود مگر اینکه توسط پزشک تجویز کننده توصیه شود. کرم موضعی کلوتریمازول نباید در سه ماهه اول بارداری استفاده شود مگر اینکه توسط پزشک برای سلامتی بیمار ضروری تشخیص داده شود. **مصرف در شیردهی** مطالعات فارماکودینامیک/سم شناسی موجود در حیوانات، دفع کلوتریمازول/متابولیت ها را در شیر مادر نشان داده است. کلوتریمازول نباید در دوران شیردهی تجویز شود. اگرچه مصرف موضعی کلوتریمازول منجر به سطوح بسیار پایین سرمی و بافتی شده است، اما استفاده از کرم موضعی کلوتریمازول توسط زنان شیرده توصیه نمی شود مگر اینکه توسط پزشک تجویز کننده توصیه شود.

سمیت کبدی
افزایش گذرا در سطح سرمی آمینوترانسفراز در 15 درصد از بیمارانی که با کلوتریمازول خوراکی درمان می شوند رخ می دهد. درجه ارتفاعات معمولاً خفیف تا متوسط ​​است و خود به خود با یا بدون قطع برطرف می شود. با وجود چندین دهه استفاده گسترده، کلوتریمازول با موارد سمیت کبدی آشکار بالینی مرتبط نیست.

درباره کلوتریمازول

کلوتریمازول یک عامل ضد قارچ ایمیدازول است که عمدتاً در درمان عفونت های کاندیدا پوست، دهان و واژن استفاده می شود. کلوتریمازول معمولاً به صورت موضعی یا به صورت دهانی یا واژینال تجویز می شود و فقط جذب سیستمیک متوسطی دارد. با این وجود، مصرف کلوتریمازول به صورت خوراکی یا به صورت تراش با افزایش گذرا و بدون علامت آمینوترانسفراز سرم در طول درمان همراه بوده است، اما با مواردی از آسیب حاد کبدی آشکار بالینی مرتبط نیست.
کلوتریمازول یک مشتق مصنوعی ایمیدازول با فعالیت ضد قارچی وسیع الطیف است. کلوتریمازول بیوسنتز استرول ها، به ویژه ارگوسترول، یک جزء ضروری غشای سلولی قارچ را مهار می کند، در نتیجه به نفوذپذیری غشای سلولی آسیب وارد می کند. این امر منجر به نشت و از بین رفتن ترکیبات ضروری درون سلولی می شود و در نهایت باعث لیز سلولی می شود.
کلوتریمازول عضوی از کلاس ایمیدازول ها است که 1H-imidazole است که در آن هیدروژن متصل به نیتروژن با یک گروه مونوکلروتریتیل جایگزین می شود. به عنوان یک عامل ضد عفونت، یک آلاینده محیطی و یک زنوبیوتیک نقش دارد. این یکی از اعضای ایمیدازول ها، یکی از اعضای مونوکلروبنزن ها، یک داروی ضد قارچ کنازول و یک داروی ضد قارچ ایمیدازول است.

کلام پایانی

شرکت اوژن شیمی بین الملل افتخارات بسیاری را در کارنامه خود دارد که در زیر به برخی از آنها اشاره می‌کنیم:

•  نمایندگی رسمی فروش و خدمات پس از فروش برند متلرو تولدو سوئیس Mettler toledo 
• نمایندگی رسمی فروش و خدمات پس از فروش برند آیکا آلمان IKA
• نمایندگی رسمی فروش و خدمات پس از فروش برند بیندر آلمان BINDER
• نمایندگی رسمی فروش و خدمات پس از فروش برند هایر چین-آمریکا  HAIER
• نمایندگی رسمی فروش و خدمات پس از فروش برند نابرترم آلمان Nabertherm
• نمایندگی رسمی فروش و خدمات پس از فروش برند جولابو آلمان Jualbo
• نمایندگی رسمی فروش و خدمات پس از فروش برند الما آلمان Elma
• نمایندگی فروش و خدمات پس از فروش برند کروزآلمان KRUSS
• نمایندگی فروش و خدمات پس از فروش برند کی لب کره جنوبی K-LAB
• نمایندگی فروش و خدمات پس از فروش برند الکتروترمال انگلیس Electrothermal
• نمایندگی فروش و خدمات پس از فروش برند کریست آلمان Christ
• نمایندگی فروش و خدمات پس از فروش برند هانا ایتالیا Hanna Instrument
• نمایندگی فروش و خدمات پس از فروش برند رادوگ لهستان Radwag
• نمایندگی فروش و خدمات پس از فروش برند لمی رئولوژی فرانسه Lamy Rheology 

شرکت اوژن شیمی بین الملل در راستای برآورده نمودن نیاز فروش تجهیزات آزمایشگاهی، فروش تجهیزات آزمایشگاهی دارویی، فروش تجهیزات آزمایشگاهی صنعت نفت، فروش تجهیزات آزمایشگاهی صنایع غذایی، فروش مواد موثره دارویی، فروش انواع اکسپیانت دارویی و فروش انواع حلال شیمیایی برای محققان، پژوهشگران و صنعتگران محترم ایران عزیز، عزم خود را جزم نموده و با ایجاد راههای ارتباطی با همکاران خود در خارج از ایران در سه قاره اروپا ، آسیا و امریکا تلاش می نماید تا به تمامی تماس های دریافتی پاسخی صادقانه و در شان ارایه دهد. اوژن شیمی در زمینه تامین ماده موثره دارویی کلوتریمازول از خارج از ایران و فروش با قیمت منصفانه به مشتری ایرانی از هیچ تلاشی دریغ نمیکند. این شرکت با داشتن کادری مجرب خدمات ویژه‌ای را در زمینه های کالیبراسیون تجهیزات آزمایشگاهی، نصب و راه اندازی تجهیزات آزمایشگاهی، احراز کیفیت تجهیزات آزمایشگاهی و دارویی ، تعمیر تجهیزات آزمایشگاهی و سکوبندی تخصصی آزمایشگاهها به مشتریان عزیز در سراسر ایران ارائه می دهد.

 کافیست یکبار با ما و با شماره های 02122309008 یا 09917309008 تماس حاصل فرمایید و از مشاوره رایگان کارشناسان ما بهره مند شوید.