کلاریترومایسین چیست؟ وزن مولکولی و ساختار شیمیایی آن چگونه است؟ خطرات، واکنش ها و عوارض دارویی کلاریترومایسین را بهتر بشناسید

مدت زمان تقریبی مطالعه: 21 دقیقه

 نام ماده اولیه 

Clarithromycin

CAS NO:81103-11-9

ایمنی آزمایشگاهی و شیمیایی

ساختار شیمیایی

فرمول مولکولی

C₃₈H₆₉NO₁₃

نام های مترادف

clarithromycin

81103-11-9

Biaxin

6-O-Methylerythromycin

Klaricid

و ...

وزن مولکولی  

748.0

نام آیوپاک

(3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R)-6-[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-14-ethyl-12,13-dihydroxy-4-[(2R,4R,5S,6S)-5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-7-methoxy-3,5,7,9,11,13-hexamethyl-oxacyclotetradecane-2,10-dione

کد ویکی دیتا

Q118551

حالت فیزیکی

جامد

رنگ/ فرم

سوزن های بی رنگ از کلروفرم + دی ایزوپروپیل اتر (1:2).

دمای ذوب

217-220 °C

انحلال پذیری

0.33 mg/L

چرخش نوری
چرخش نوری خاص: -90.4 درجه در 24 درجه سانتیگراد / D (c = 1 در CHCl3)

LogP = 3.16

pKa=8.99 (at 25 °C)

کاربردهای درمانی

یک داروی جایگزین برای درمان اوتیت میانی حاد ناشی از H. influenzae، M. catarrhalis یا S. pneumoniae در بیماران با سابقه حساسیت به پنی سیلین نوع I. همچنین برای درمان فارنژیت و التهاب لوزه های ناشی از استرپتوکوک پیوژنز حساس و همچنین عفونت های دستگاه تنفسی از جمله سینوزیت حاد فک بالا، تشدید باکتریایی حاد برونشیت مزمن، پنومی خفیف تا متوسط ​​اکتسابی جامعه، بیماری لژیونر و سیاه سرفه، و. سایر نشانه ها شامل درمان عفونت های بدون عارضه پوست یا ساختار پوست، عفونت هلیکوباکتر پیلوری، بیماری زخم اثنی عشر، عفونت بارتونلا، بیماری لایم اولیه و آنسفالیت ناشی از توکسوپلاسما گوندی (در بیماران مبتلا به HIV همراه با پیریمتامین) است. کلاریترومایسین همچنین ممکن است بروز کریپتوسپوریدیوز را کاهش دهد، از بروز اندوکاردیت استرپتوکوک آلفا همولیتیک (گروه ویریدانس) جلوگیری کند و همچنین به عنوان یک پیشگیری اولیه برای باکتریمی مایکوباکتریوم آویوم کمپلکس (MAC) یا عفونت های منتشر (در بزرگسالان، نوجوانان و کودکان) عمل کند. با عفونت پیشرفته HIV).
درمان هلیکوباکتر spp. عفونت ها

سمیت کبدی

کلاریترومایسین یک آنتی بیوتیک ماکرولید نیمه مصنوعی است که برای طیف گسترده ای از عفونت های باکتریایی خفیف تا متوسط استفاده می شود. کلاریترومایسین با موارد نادر آسیب حاد کبدی مرتبط است که می تواند شدید و حتی کشنده باشد. کلاریترومایسین، مانند سایر آنتی بیوتیک های ماکرولید، با نرخ پایین افزایش حاد، گذرا و معمولاً بدون علامت در سطوح سرمی آمینوترانسفراز مرتبط است که در 1٪ تا 2٪ از بیمارانی که برای دوره های کوتاه درمان می شوند و نسبت نسبتاً بالاتری از بیمارانی که کلاریترومایسین طولانی مدت دریافت کرده اند، رخ می دهد. مدت، اصطلاح. افزایش بدون علامت در آنزیم های سرم به ویژه در میان بیماران مسن که دوزهای بالاتر کلاریترومایسین دریافت می کنند، شایع است.

کلاریترومایسین همچنین می تواند باعث آسیب حاد کبدی با زردی شود که تخمین زده می شود در 3.8 در هر 100000 نسخه رخ دهد. آسیب کبدی معمولاً در 1 تا 3 هفته اول پس از شروع درمان ظاهر می شود و می تواند پس از قطع کلاریترومایسین ایجاد شود. الگوی افزایش آنزیم های کبدی متفاوت است، اما هپاتیت ناشی از آن اغلب کلستاتیک است و می تواند طولانی شود (مورد 1). علائم و نشانه های آلرژیک به طور مداوم گزارش نشده است. در حالی که هپاتیت کلستاتیک معمول ترین آسیب کبدی ناشی از کلاریترومایسین است، موارد نادری با آسیب سلولی کبدی و شروع ناگهانی توصیف شده است. این موارد هپاتوسلولار به احتمال زیاد شدید هستند و می توانند منجر به نارسایی حاد کبدی شوند. با این حال، در بیشتر موارد، بهبودی طی 4 تا 8 هفته پس از قطع دارو رخ می دهد. تأخیر معمول، الگوی بالینی و سیر هپاتیت کلستاتیک ناشی از کلاریترومایسین شبیه سایر آنتی بیوتیک های ماکرولید است.

امتیاز احتمال: B (علت بسیار محتمل آسیب کبدی آشکار بالینی).

کلاس دارویی
عوامل ضد عفونت

فارماکولوژی

کلاریترومایسین یک آنتی بیوتیک ماکرولیدی است که طیف فعالیت آن شامل بسیاری از باکتری های گرم مثبت (استافیلوکوکوس اورئوس، استافیلوکوکوس پنومونیه و استافیلوکوکوس پیوژنز) و گرم منفی هوازی (هموفیلوس آنفلوآنزا، H. پاراآنفلوئنزا، و بسیاری از باکتری های موراکسلا کاتارروبیک) است. برخی از مایکوباکتری ها و برخی ارگانیسم های دیگر از جمله مایکوپلاسما، اورهاپلاسما، کلامیدیا، توکسوپلاسما و بورلیا. سایر باکتری های هوازی که کلاریترومایسین در برابر آنها فعالیت دارد عبارتند از C. pneumoniae و M. pneumoniae. کلاریترومایسین دارای فعالیت in vitro مشابه یا بیشتر از اریترومایسین در برابر ارگانیسم های حساس به اریترومایسین است. کلاریترومایسین معمولاً باکتریواستاتیک است، اما بسته به ارگانیسم و غلظت دارو ممکن است باکتری کش باشد..

طبقه بندی فارماکولوژیک MeSH

مهارکننده های سیتوکروم P-450 CYP3A
داروها و ترکیباتی که بیوسنتز یا عملکرد سیتوکروم P-450 CYP3A را مهار یا آنتاگونیست می کنند.

عوامل ضد باکتری
موادی که از رشد یا تولید مثل باکتری ها جلوگیری می کنند.

مهارکننده های سنتز پروتئین
ترکیباتی که سنتز پروتئین ها را مهار می کنند. آنها معمولاً عوامل یا سموم ضد باکتری هستند. مکانیسم اثر مهار شامل قطع طول زنجیره پپتیدی، مسدود کردن محل A ریبوزوم ها، خواندن نادرست کد ژنتیکی یا جلوگیری از اتصال زنجیره های جانبی الیگوساکارید به گلیکوپروتئین ها است.

خلاصه سمیت

علائم مسمومیت شامل اسهال، حالت تهوع، طعم غیرطبیعی، سوء هاضمه و ناراحتی شکمی است. کاهش شنوایی گذرا با دوزهای بالا مشاهده شده است. کولیت کاذب غشایی با استفاده از کلاریترومایسین گزارش شده است. واکنش های آلرژیک از کهیر و جوش های خفیف پوست تا موارد نادر آنافیلاکسی و سندرم استیونز جانسون نیز رخ داده است. موارد نادری از اختلالات شدید کبدی نیز گزارش شده است. نارسایی کبدی معمولا برگشت پذیر است، اما مرگ و میر گزارش شده است. کلاریترومایسین همچنین ممکن است باعث تغییر رنگ دندان شود که ممکن است با تمیز کردن دندان از بین برود. ناهنجاری های جنینی مانند نقایص قلبی عروقی، شکاف کام و تاخیر در رشد جنین در حیوانات مشاهده شده است. کلاریترومایسین ممکن است باعث طولانی شدن QT شود.

درباره کلاریترومایسین

کلاریترومایسین یک داروی تجویزی آنتی بیوتیکی است که توسط سازمان غذا و داروی ایالات متحده (FDA) برای درمان برخی عفونت‌های باکتریایی - از جمله پنومونی اکتسابی از جامعه، عفونت‌های گلو (فارنژیت)، عفونت‌های حاد سینوسی و غیره- که توسط انواع خاصی از باکتری‌ها ایجاد می‌شوند، تأیید شده است. . کلاریترومایسین همچنین برای پیشگیری و درمان عفونت مایکوباکتریوم آویوم کمپلکس (MAC)، نوع دیگری از عفونت باکتریایی، مورد تایید FDA است.

عفونت MAC منتشر و برخی بیماری‌های تنفسی باکتریایی (مانند پنومونی اکتسابی از جامعه) می‌توانند عفونت‌های فرصت‌طلب (OI) HIV باشند.

کلاریترومایسین یک آنتی بیوتیک ماکرولید حلقه ای 14 عضوی نیمه مصنوعی است. کلاریترومایسین به زیر واحد ریبوزومی 50S متصل می شود و سنتز پروتئین وابسته به RNA را در ارگانیسم های حساس مهار می کند. نشان داده شده است که کلاریترومایسین لنفوم های MALT معده (بافت لنفوئیدی مرتبط با مخاط) را ریشه کن می کند، که احتمالاً به دلیل ریشه کنی عفونت تومورزا هلیکوباکتر پیلوری است. این عامل همچنین به عنوان تعدیل کننده پاسخ بیولوژیکی عمل می کند و احتمالاً از طریق تغییر در بیان فاکتور رشد، رگزایی و رشد تومور را مهار می کند. (NCI04)

کلاریترومایسین یک آنتی بیوتیک ماکرولید نیمه مصنوعی است که برای طیف گسترده ای از عفونت های باکتریایی خفیف تا متوسط ​​استفاده می شود. کلاریترومایسین با موارد نادر آسیب حاد کبدی مرتبط است که می تواند شدید و حتی کشنده باشد.

کلام پایانی

شرکت اوژن شیمی بین الملل افتخارات بسیاری را در کارنامه خود دارد که در زیر به برخی از آنها اشاره می‌کنیم:

•  نمایندگی رسمی فروش و خدمات پس از فروش برند متلرو تولدو سوئیس Mettler toledo 
• نمایندگی رسمی فروش و خدمات پس از فروش برند آیکا آلمان IKA
• نمایندگی رسمی فروش و خدمات پس از فروش برند بیندر آلمان BINDER
• نمایندگی رسمی فروش و خدمات پس از فروش برند هایر چین-آمریکا  HAIER
• نمایندگی رسمی فروش و خدمات پس از فروش برند نابرترم آلمان Nabertherm
• نمایندگی رسمی فروش و خدمات پس از فروش برند جولابو آلمان Jualbo
• نمایندگی رسمی فروش و خدمات پس از فروش برند الما آلمان Elma
• نمایندگی فروش و خدمات پس از فروش برند کروزآلمان KRUSS
• نمایندگی فروش و خدمات پس از فروش برند کی لب کره جنوبی K-LAB
• نمایندگی فروش و خدمات پس از فروش برند الکتروترمال انگلیس Electrothermal
• نمایندگی فروش و خدمات پس از فروش برند کریست آلمان Christ
• نمایندگی فروش و خدمات پس از فروش برند هانا ایتالیا Hanna Instrument
• نمایندگی فروش و خدمات پس از فروش برند رادوگ لهستان Radwag
• نمایندگی فروش و خدمات پس از فروش برند لمی رئولوژی فرانسه Lamy Rheology 

شرکت اوژن شیمی بین الملل در راستای برآورده نمودن نیاز فروش تجهیزات آزمایشگاهی، فروش تجهیزات آزمایشگاهی دارویی، فروش تجهیزات آزمایشگاهی صنعت نفت، فروش تجهیزات آزمایشگاهی صنایع غذایی، فروش مواد موثره دارویی، فروش انواع اکسپیانت دارویی و فروش انواع حلال شیمیایی برای محققان، پژوهشگران و صنعتگران محترم ایران عزیز، عزم خود را جزم نموده و با ایجاد راههای ارتباطی با همکاران خود در خارج از ایران در سه قاره اروپا ، آسیا و امریکا تلاش می نماید تا به تمامی تماس های دریافتی پاسخی صادقانه و در شان ارایه دهد. اوژن شیمی در زمینه تامین ماده موثره دارویی کلاریترومایسین از خارج از ایران و فروش با قیمت منصفانه به مشتری ایرانی از هیچ تلاشی دریغ نمیکند. این شرکت با داشتن کادری مجرب خدمات ویژه‌ای را در زمینه های کالیبراسیون تجهیزات آزمایشگاهی، نصب و راه اندازی تجهیزات آزمایشگاهی، احراز کیفیت تجهیزات آزمایشگاهی و دارویی ، تعمیر تجهیزات آزمایشگاهی و سکوبندی تخصصی آزمایشگاهها به مشتریان عزیز در سراسر ایران ارائه می دهد.

 کافیست یکبار با ما و با شماره های 02122309008 یا 09917309008 تماس حاصل فرمایید و از مشاوره رایگان کارشناسان ما بهره مند شوید.