سفتریاکسون چیست؟ وزن مولکولی و ساختار شیمیایی آن چگونه است؟ خطرات، واکنش ها و عوارض دارویی سفتریاکسون  را بهتر بشناسید

مدت زمان تقریبی مطالعه: 17 دقیقه

 نام ماده اولیه 

Ceftriaxone

CAS NO: 73384-59-5

ایمنی آزمایشگاهی و شیمیایی

ساختار شیمیایی

فرمول مولکولی

C₁₈H₁₈N₈O₇S₃

نام های مترادف

ceftriaxone

Biotrakson

Rocephin

73384-59-5

Ceftriazone

و ...

وزن مولکولی  

554.6

نام آیوپاک

(6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl]amino]-3-[(2-methyl-5,6-dioxo-1H-1,2,4-triazin-3-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid

انحلال پذیری

1.05e-01 g/L

نقطه ذوب

>155 °C

Log P: -1.7

استفاده  دارو
سفتریاکسون برای درمان عفونت های (تنفسی، پوست، بافت نرم، UTI، ENT) ناشی از ارگانیسم های حساس استفاده می شود. ارگانیسم هایی که عموماً به سفتریاکسون حساس هستند عبارتند از: S. pneumoniae، S. pyogenes (گروه A استرپتوکوک بتا همولیتیک)، استافیلوکوک کواگولاز منفی، برخی از انتروباکتر spp، H. influenzae، N. gonorrhoeae، E. miralillais، E. miralillais. spp، M. catarrhalis، B. burgdorferi، و برخی از بی هوازی های خوراکی.

سمیت کبدی

سفتریاکسون یک آنتی بیوتیک سفالوسپورین نسل سوم است که با ایجاد لجن صفراوی و قولنج صفراوی در صورت تجویز تزریقی و در دوزهای بالا همراه است. سفتریاکسون همچنین با موارد نادری از هپاتیت ایمونوآلرژیک، معمولاً کلستاتیک، مشابه آسیب های مرتبط با سایر سفالوسپورین ها همراه است.

کلاس های دارویی
عوامل ضد عفونت

فارماکولوژی

سفتریاکسون یک آنتی بیوتیک سفالوسپورین/سفامایسین بتالاکتام است که در درمان عفونت های باکتریایی ناشی از ارگانیسم های حساس معمولاً گرم مثبت استفاده می شود. سفتریاکسون در شرایط آزمایشگاهی در برابر باکتری های هوازی گرم مثبت، هوازی گرم منفی و بی هوازی فعالیت دارد. فعالیت باکتری کش سفتریاکسون از مهار سنتز دیواره سلولی ناشی می شود و از طریق اتصال سفتریاکسون به پروتئین های متصل شونده به پنی سیلین (PBPs) انجام می شود. سفتریاکسون در برابر هیدرولیز توسط انواع بتالاکتامازها از جمله پنی سیلینازها و سفالوسپورینازها و بتالاکتامازهای طیف گسترده پایدار است. با این حال، مقاومت به سفتریاکسون معمولاً از طریق هیدرولیز بتالاکتاماز، PBP های تغییر یافته یا کاهش نفوذپذیری سلول های باکتریایی رخ می دهد. سفتریاکسون نباید با رقیق‌کننده‌ها/فرآورده‌های حاوی کلسیم با خط IV مخلوط یا در همان خط تزریق شود، زیرا ممکن است باعث رسوب سفتریاکسون شوند. استفاده از سفتریاکسون همچنین ممکن است باعث ایجاد لجن صفراوی یا کاذب سنگ کیسه صفرا شود.

طبقه بندی فارماکولوژیک MeSH

عوامل ضد باکتری

خلاصه سمیت

مصرف بیش از حد سفتریاکسون ممکن است خطر سنگ کلیه و متعاقب آن نارسایی حاد کلیه (PARF) را افزایش دهد. سایر علائم مصرف بیش از حد در ادبیات موجود نیست. با این حال، آنها احتمالا مشابه اثرات نامطلوب دارو هستند. اگر مصرف بیش از حد سفتریاکسون رخ داد، با درمان علامتی و حمایتی درمان کنید، زیرا سطح سفتریاکسون با دیالیز کاهش نمی یابد.

سمیت کبدی
تجویز تزریقی سفتریاکسون با ایجاد لجن صفراوی در 3 تا 46 درصد بیماران همراه بوده است. بروز ممکن است در کودکان بیشتر از بزرگسالان باشد و با دوزهای بالاتر و دوره‌های طولانی‌تر درمان و احتمالاً با ناشتا بودن یا کم‌آبی بدن همراه است. این سندروم به عنوان «سندولیتیازیس» شناخته می‌شود، زیرا لجن و سنگ‌ها عمدتاً از سفتریاکسون تشکیل شده‌اند و با قطع دارو خود به خود برطرف می‌شوند، که نشان می‌دهد می‌توان از جراحی اجتناب کرد. بیشتر موارد با حداقل علائم یا بدون علائم رخ می دهد. علائم فرانک کوله سیستیت در 5 درصد از بیمارانی که به لیتیازیس کاذب مبتلا می شوند گزارش شده است. به طور معمول، سطح آنزیم های سرم و سطح بیلی روبین حتی با کولیک صفراوی نیز طبیعی است، اما در موارد نادر زردی کلستاتیک یا پانکراتیت سنگ کیسه صفرا وجود دارد که می تواند شدید باشد و نیاز به مداخله جراحی دارد. لجن و علائم بیماری کیسه صفرا می تواند در عرض چند روز پس از شروع درمان ایجاد شود، اما معمولاً پس از قطع سفتریاکسون به سرعت برطرف می شود، اگرچه لجن و سنگ کیسه صفرا ممکن است با سونوگرافی برای چندین ماه قابل تشخیص باشد.

سفتریاکسون همچنین می تواند منجر به یک نوع آلرژی ایمنی از هپاتیت کلستاتیک شود که مشابه آنچه در مورد سایر سفالوسپورین ها توضیح داده شده است. این واکنش خاص است و بسیار نادر است. علائم درد شکمی، تهوع، خارش و زردی در عرض 1 تا 4 هفته پس از شروع درمان ظاهر می شود و ممکن است 1 تا 2 هفته پس از قطع آنتی بیوتیک بدتر شود. الگوی کلستاتیک افزایش آنزیم های سرم و ویژگی های ایمنی آلرژیک تب، راش و ائوزینوفیلی شایع است. آسیب معمولاً خفیف است و به خودی خود محدود می شود.

امتیاز احتمال: B (سفتریاکسون یک علت بسیار محتمل برای آسیب آشکار بالینی کبد است و همچنین می تواند منجر به لجن صفراوی و "سوزش سنگی" ناشی از کریستال شدن سفتریاکسون در صفرا موجود در کیسه صفرا یا درخت صفراوی شود).

درباره سفتریاکسون

سفتریاکسون یک آنتی بیوتیک بتالاکتام نسل سوم سفالوسپورین با فعالیت باکتری کش است. سفتریاکسون به پروتئین های متصل شونده به پنی سیلین (PBP) واقع در غشای داخلی دیواره سلولی باکتری متصل شده و آن را غیرفعال می کند. PBP ها در مراحل پایانی مونتاژ دیواره سلولی باکتری و در شکل دهی مجدد دیواره سلولی در طول تقسیم سلولی شرکت می کنند. غیرفعال شدن PBP ها با اتصال متقابل زنجیره های پپتیدوگلیکان لازم برای استحکام و سفتی دیواره سلولی باکتری تداخل می کند. این منجر به ضعیف شدن دیواره سلولی باکتری و لیز سلولی می شود. در مقایسه با سفالوسپورین های نسل دوم و اول، سفتریاکسون در برابر باکتری های گرم منفی فعال تر و در برابر باکتری های گرم مثبت کمتر فعال است. سفتریاکسون همچنین از سد خونی مغزی عبور می کند و به غلظت های درمانی در سیستم عصبی مرکزی (CNS) می رسد.
سفتریاکسون یک آنتی بیوتیک سفالوسپورینی نسل سوم است که در صورت تجویز تزریقی و در دوزهای بالا با ایجاد لجن صفراوی و قولنج صفراوی همراه است. سفتریاکسون همچنین با موارد نادری از هپاتیت ایمونوآلرژیک، معمولاً کلستاتیک، مشابه آسیب های مرتبط با سایر سفالوسپورین ها همراه است.
سفتریاکسون یک ترکیب سفالوسپورینی نسل سوم است که دارای 2-(2-آمینو-1،3-تیازول-4-یل)-2-(متوکسی ایمینو)استیلامینو و [(2-متیل-5،6-دیوکسو-1،2، 5،6-تتراهیدرو-1،2،4-تریازین-3-ایل) سولفانیل] متیل گروه های جانبی. این نقش به عنوان یک داروی ضد باکتری، یک مهارکننده EC 3.5.2.6 (بتا-لاکتاماز) و یک آلرژن دارویی دارد. این یک سفالوسپورین، عضوی از 1،2،4-تریازین ها، عضوی از 1،3-تیازول ها و یک اکسیم O-اتر است. این اسید مزدوج سفتریاکسون (1-) است.

کلام پایانی

شرکت اوژن شیمی بین الملل افتخارات بسیاری را در کارنامه خود دارد که در زیر به برخی از آنها اشاره می‌کنیم:

•  نمایندگی رسمی فروش و خدمات پس از فروش برند متلرو تولدو سوئیس Mettler toledo 
• نمایندگی رسمی فروش و خدمات پس از فروش برند آیکا آلمان IKA
• نمایندگی رسمی فروش و خدمات پس از فروش برند بیندر آلمان BINDER
• نمایندگی رسمی فروش و خدمات پس از فروش برند هایر چین-آمریکا  HAIER
• نمایندگی رسمی فروش و خدمات پس از فروش برند نابرترم آلمان Nabertherm
• نمایندگی رسمی فروش و خدمات پس از فروش برند جولابو آلمان Jualbo
• نمایندگی رسمی فروش و خدمات پس از فروش برند الما آلمان Elma
• نمایندگی فروش و خدمات پس از فروش برند کروزآلمان KRUSS
• نمایندگی فروش و خدمات پس از فروش برند کی لب کره جنوبی K-LAB
• نمایندگی فروش و خدمات پس از فروش برند الکتروترمال انگلیس Electrothermal
• نمایندگی فروش و خدمات پس از فروش برند کریست آلمان Christ
• نمایندگی فروش و خدمات پس از فروش برند هانا ایتالیا Hanna Instrument
• نمایندگی فروش و خدمات پس از فروش برند رادوگ لهستان Radwag
• نمایندگی فروش و خدمات پس از فروش برند لمی رئولوژی فرانسه Lamy Rheology 

شرکت اوژن شیمی بین الملل در راستای برآورده نمودن نیاز فروش تجهیزات آزمایشگاهی، فروش تجهیزات آزمایشگاهی دارویی، فروش تجهیزات آزمایشگاهی صنعت نفت، فروش تجهیزات آزمایشگاهی صنایع غذایی، فروش مواد موثره دارویی، فروش انواع اکسپیانت دارویی و فروش انواع حلال شیمیایی برای محققان، پژوهشگران و صنعتگران محترم ایران عزیز، عزم خود را جزم نموده و با ایجاد راههای ارتباطی با همکاران خود در خارج از ایران در سه قاره اروپا ، آسیا و امریکا تلاش می نماید تا به تمامی تماس های دریافتی پاسخی صادقانه و در شان ارایه دهد. اوژن شیمی در زمینه تامین ماده موثره دارویی سفتریاکسون از خارج از ایران و فروش با قیمت منصفانه به مشتری ایرانی از هیچ تلاشی دریغ نمیکند. این شرکت با داشتن کادری مجرب خدمات ویژه‌ای را در زمینه های کالیبراسیون تجهیزات آزمایشگاهی، نصب و راه اندازی تجهیزات آزمایشگاهی، احراز کیفیت تجهیزات آزمایشگاهی و دارویی ، تعمیر تجهیزات آزمایشگاهی و سکوبندی تخصصی آزمایشگاهها به مشتریان عزیز در سراسر ایران ارائه می دهد.

 کافیست یکبار با ما و با شماره های 02122309008 یا 09917309008 تماس حاصل فرمایید و از مشاوره رایگان کارشناسان ما بهره مند شوید.