بنزیل بنزوآت چیست؟ وزن مولکولی و ساختار شیمیایی آن چگونه است؟ خطرات، واکنش ها و عوارض دارویی بنزیل بنزوآت را بهتر بشناسید

مدت زمان تقریبی مطالعه: 25 دقیقه

 نام ماده اولیه 

 Benzyl benzoate

CAS NO: 120-51-4

ایمنی آزمایشگاهی و شیمیایی

ساختار شیمیایی  

فرمول مولکولی

C₁₄H₁₂O₂

نام های مترادف

BENZYL BENZOATE

120-51-4

Ascabiol

Benzoic acid, phenylmethyl ester

Benylate

و ...

وزن مولکولی  

212.24

نام آیوپاک

benzyl benzoate

کد ویکی دیتا

Q413755

حالت فیزیکی

مایع بی رنگ یا جامد سفید با بوی مشخص

رنگ / فرم

مایع بی رنگ و روغنی

بو

بوی ملایم ، مطبوع و معطر یادآور بادام 

طعم

طعم سوزش تند

نقطه جوش

323.5 °C

نقطه ذوب

21.0 °C

نقطه اشتعال

298 °F (148 °C) - closed cup

دمای اشتعال خود به خودی

896 °F (480 °C)

میزان حلالیت

25 mg/L at 25 °C (est)

Log P: 3.97

چگالی

1.1121 g/cu cm at 25 °C

ویسکوزیته

8.292 cP at 25 °C

کشش سطحی

26.6 dyne/cm at 210.5 °C

پایداری و عمر قفسه ای

بنزیل بنزوآت در شرایط نگهداری توصیه شده پایدار است.

pKa = 9.38, -4.4 در  23 درجه سلسیوس

دسته مواد شیمیایی کشاورزی
کنه کش

کاربردهای درمانی
بنزیل بنزوآت برای از بین بردن شپش و کنه های مسئول بیماری پوستی گال استفاده می شود.

هشدارهای دارویی

مطالعات روی حیوانات نشان داد که مصرف خوراکی دوزهای زیاد بنزیل بنزوآت منجر به ناهماهنگی پیشرونده، تحریک CNS، تشنج و مرگ می شود.
هنگامی که در دوز مناسب استفاده می شود، به نظر می رسد که بنزیل بنزوآت موضعی دارای درجه سمیت پایینی است. تحریک موضعی خفیف (به ویژه در اندام تناسلی مردان)، خارش و حساسیت پوستی آلرژیک ممکن است رخ دهد و باید از تماس با صورت، چشم ها، غشاهای مخاطی و مجرای ادرار اجتناب شود. استفاده مکرر از بنزیل بنزوات اغلب باعث درماتیت تماسی می شود.
بنزیل بنزوات در بیماران با سابقه حساسیت به دارو منع مصرف دارد.
بنزیل بنزوآت نباید روی پوست ملتهب حاد یا سطوح خام و گریان استفاده شود. در صورت بروز تحریک اولیه یا حساسیت مفرط، درمان باید قطع شود و دارو با آب و صابون حذف شود.
VET: گربه‌ها به‌ویژه به این عمل حساس هستند و بنابراین استفاده از بنزیل بنزوات در این گونه منع مصرف دارد. برجسته ترین ویژگی تحریک پذیری عصبی است. علائم بالینی شبیه مسمومیت با اسید بنزوئیک است.

فارماکولوژی

بنزیل بنزوآت یکی از داروهای قدیمی است که برای درمان گال استفاده می شود. گال یک عفونت پوستی است که توسط کنه سارکوپتس گال ایجاد می شود. با خارش شدید (به ویژه در شب)، لکه های قرمز مشخص می شود و ممکن است منجر به عفونت ثانویه شود. بنزیل بنزوات برای این کنه کشنده است و بنابراین در درمان گال مفید است. همچنین برای درمان آلودگی به شپش سر و بدن استفاده می شود. بنزیل بنزوات به دلیل خاصیت تحریک کنندگی، درمان انتخابی برای گال نیست.

طبقه بندی فارماکولوژیک MeSH

آفت کش هایی که برای کنترل حشرات مضر برای انسان طراحی شده اند. حشرات ممکن است مستقیماً مضر باشند، زیرا به عنوان ناقل بیماری عمل می کنند، یا به طور غیرمستقیم مضر به عنوان نابودکننده محصولات، محصولات غذایی یا پارچه های نساجی هستند.

جذب، توزیع و دفع

هیچ اطلاعاتی در مورد جذب پوستی بنزیل بنزوآت در دسترس نیست. برخی از مطالعات قدیمی تر، مقداری جذب از راه پوست را پیشنهاد کرده اند، اما مقدار آن اندازه گیری نشده است.

سمیت مادری و جنینی بنزیل بنزوآت که معمولاً به عنوان حشره کش ضد انگلی استفاده می شود، در موش های باردار پس از دوز خوراکی روزانه 25 و 100 میلی گرم بر کیلوگرم بررسی شد. معاینات بیوشیمیایی، هیستوپاتولوژیک و مورفولوژیک انجام شد. سدها برای وزن بدن مادر و مصرف غذا و آب مشاهده شد و در (GD) 20 تحت عمل سزارین قرار گرفتند. کبد، کلیه، قلب، مغز و جفت مادر و جنین تحت میکروسکوپ نوری مورد بررسی هیستوپاتولوژیک قرار گرفتند. کبد و جفت مادر و جنین از نظر فاکتور رشد اندوتلیال عروقی (VEGF) به روش ایمونوهیستوشیمی رنگ آمیزی شدند. تجزیه و تحلیل مورفومتریک طول بدن جنین، اندازه گیری جفت، و رنگ آمیزی اسکلتی جنین انجام شد. تغییرات معنی‌دار آماری در پارامترهای بیوشیمیایی و اندازه‌گیری جفت و اسکلتی در گروه‌های درمان مشخص شد. علاوه بر تغییرات هیستوپاتولوژیک، تفاوت های قابل توجهی در ایمونولوژیک سازی VEGF در گروه های درمان مشاهده شد. این نتایج نشان داد که بنزیل بنزوآت و متابولیت های آن می توانند به جفت منتقل شده و در نهایت وارد جنین شوند.

جذب پوستی بنزیل بنزوآت در داخل بدن در مطالعات انسان و میمون اندازه گیری شد. با بسته شدن محل های مصرف، 54 درصد از دوز اعمال شده در 24 ساعت به پوست انسان نفوذ کرد در حالی که 69 درصد در پوست میمون جذب شد.

متابولیسم / متابولیت ها

بنزیل بنزوآت به سرعت به اسید بنزوئیک و بنزیل الکل هیدرولیز می شود که بیشتر به اسید بنزوئیک اکسید می شود. اسید بنزوئیک با گلیسین کونژوگه شده و اسید هیپوریک را تشکیل می دهد.

مکانیسم واکنش

بنزیل بنزوآت اثرات سمی بر روی سیستم عصبی انگل می گذارد که منجر به مرگ آن می شود. همچنین برای تخم های کنه سمی است، اگرچه مکانیسم دقیق اثر آن ناشناخته است. در شرایط آزمایشگاهی، بنزیل بنزوآت می تواند کنه سارکوپتس را در عرض 5 دقیقه از بین ببرد.

موارد کاربرد
مورد استفاده در ترکیبات پیروکسیلین پلاستیکی، طعم دهنده ها، عطرها، نرم کننده ها، حامل های رنگ، داروهای ضد اسپاسم، دافع حشرات، اسکابیسیدها و پدیکول کش ها. [HSDB] به عنوان حامل رنگ و حلال برای مشتقات سلولز، نرم کننده ها و تثبیت کننده های عطر استفاده می شود. این ماده اصلی تشکیل دهنده بلسان پرو است. در داروهای آسم استفاده می شود.
برای بنزیل بنزوآت (کد آفت کش USEPA/OPP: 009501) محصولات ACTIVE با برچسب کبریت. /SRP: برای استفاده در ایالات متحده ثبت شده است اما استفاده از آفت کش های تایید شده ممکن است به طور دوره ای تغییر کند و بنابراین باید با مقامات فدرال، ایالتی و محلی برای استفاده های تایید شده فعلی مشورت شود./
به عنوان حلال استات سلولز، نیتروسلولز و مشک مصنوعی؛ جایگزینی برای کافور در ترکیبات پیروکسیلین سلولوئید و پلاستیک. تثبیت کننده عطر؛ در طعم های شیرینی پزی و آدامس.
تثبیت کننده و حلال مشک در عطرها و طعم دهنده ها. پزشکی (خارجی)؛ نرم کننده برای نیتروسلولز و استات سلولز، میکروب کش.

خلاصه خطرات

محرک پوست، چشم و مجاری تنفسی؛ [ICSC] بنزیل بنزوآت در لیست آلرژن های تماسی ایجاد شده در انسان گنجانده شده است.

[EC: کمیته علمی ایمنی مصرف کننده: آلرژن های عطری در محصولات آرایشی و بهداشتی (2011)]

در صورت بلعیدن مضر است. [MSDSonline]

تماس مستقیم ممکن است باعث تحریک پوست شود اما به ندرت درماتیت تماسی آلرژیک ایجاد می کند.

اثرات نامطلوب بنزیل بنزوآت
هپاتوتوکسین های شغلی - هپاتوتوکسین های ثانویه: پتانسیل اثر سمی در محیط های شغلی بر اساس موارد مسمومیت توسط انسان یا آزمایش حیوان است.

پتانسیل آتش سوزی
مایع قابل احتراق.

تحریکات پوستی، چشمی و تنفسی
تماس مستقیم بنزیل بنزوآت ممکن است باعث تحریک پوست شود.
تحریک کننده چشم، پوست.
مایع در تماس مستقیم چشم را تحریک می کند، اما هیچ آسیبی گزارش نشده است

خطرات فیزیکی
بخار بنزیل بنزوآت از هوا سنگین تر است.

کمک های اولیه پوست
لباس های آلوده را بردارید. پوست را با آب فراوان یا دوش گرفتن آب بکشید.

کمک های اولیه چشم
ابتدا با آب فراوان به مدت چند دقیقه بشویید (در صورت امکان لنزهای تماسی را بردارید)، سپس برای مراقبت های پزشکی مراجعه کنید.

اطفای حریق
از اسپری آب، پودر، فوم، دی اکسید کربن استفاده کنید.

دفع نشت
حفاظت شخصی: ماسک تنفسی فیلتر ذرات سازگار با غلظت هوای ماده. مایع نشتی را در ظروف قابل آب بندی جمع آوری کنید. مایع باقیمانده را در ماسه یا جاذب بی اثر جذب کنید. مواد ریخته شده را در ظروف سرپوشیده جارو کنید. در صورت لزوم، برای جلوگیری از گرد و غبار، ابتدا آن را مرطوب کنید. باقیمانده را با دقت جمع آوری کنید. سپس طبق مقررات محلی ذخیره و دفع کنید.

روش های پاکسازی
اقدامات مربوط به انتشار تصادفی: اقدامات احتیاطی شخصی، تجهیزات حفاظتی و روش های اضطراری: از تجهیزات حفاظت فردی استفاده کنید. از تنفس بخار بنزیل بنزوآت، مه یا گاز خودداری کنید. از تهویه مناسب اطمینان حاصل کنید.

اقدامات احتیاطی زیست محیطی: در صورت بی خطر بودن، از نشت یا نشت بیشتر جلوگیری کنید. اجازه ندهید محصول وارد زهکشی شود. باید از تخلیه در محیط اجتناب شود. روش ها و مواد برای مهار و تمیز کردن: با مواد جاذب بی اثر خیس کنید و به عنوان زباله های خطرناک دور بیندازید. برای دفع در ظروف در بسته و مناسب نگهداری کنید.

روش های دفع
هر قسمت استفاده نشده از مواد را برای استفاده تایید شده بازیافت کنید یا آن را به سازنده یا تامین کننده برگردانید. دفع نهایی مواد شیمیایی باید در نظر گرفته شود: تأثیر مواد بر کیفیت هوا. مهاجرت احتمالی در هوا، خاک یا آب؛ اثرات بر روی جانوران، آبزیان و گیاهان؛ و انطباق با مقررات محیطی و بهداشت عمومی. در صورت امکان یا معقول بودن، از یک محصول شیمیایی جایگزین با تمایل ذاتی کمتر برای آسیب، آسیب، سمیت شغلی یا آلودگی محیطی استفاده کنید.

شرایط انباردرای
 ظرف بنزیل بنزوآت را در مکانی خشک و دارای تهویه مناسب نگهداری کنید. ظروف باز شده باید به دقت مهر و موم شده و عمودی نگه داشته شوند تا از نشتی جلوگیری شود.

سمیت
خوراکی، خرگوش: LD50 = 1680 mg/kg. پوست، خرگوش: LD50 = 4000 mg/kg. علائم مصرف بیش از حد شامل تشکیل تاول، پوسته پوسته شدن، خارش، ترشح، قرمزی، یا پوسته پوسته شدن پوست است. مشکل در ادرار کردن (دریبل زدن)؛ حرکات تند و سریع؛ از دست دادن ناگهانی هوشیاری
شناسایی و استفاده: بنزیل بنزوآت یک مایع است. به عنوان حلال استات سلولز، نیتروسلولز و مشک مصنوعی، جایگزین کافور در ترکیبات سلولوئیدی و پیروکسیلین پلاستیکی، تثبیت کننده عطر، در طعم دهنده های شیرینی پزی و آدامس استفاده می شود. به عنوان یک حشره کش/مزه کش، برای کنترل کنه های گرد و غبار در فرش، تشک، اثاثه یا لوازم داخلی و مبلمان استفاده می شد.بنزیل بنزوآت به عنوان یک عامل جایگزین برای درمان موضعی گال و همچنین برای درمان موضعی پدیکولوزیس (آلودگی شپش) استفاده می شود. همچنین در دامپزشکی به عنوان کنه کش و ساقه کش استفاده می شود، اما در گربه ها منع مصرف دارد. در جنگ ویتنام برای از بین بردن و دفع کنه ها و کنه های خاص استفاده شد. مطالعات انسانی: تماس مستقیم ممکن است باعث تحریک پوست شود. مایع در تماس مستقیم چشم را تحریک می کند، اما هیچ آسیبی گزارش نشده است. شواهدی مبنی بر اثرات نامطلوب بر نتیجه بارداری به دلیل استفاده از لوسیون بنزیل بنزوات موضعی وجود نداشت. بنزیل بنزوآت پاسخ های استروژنی را در یک رده سلولی سرطان سینه انسان در کشت نشان داد. مطالعات حیوانی: مطالعه 13 هفته ای روی موش ها کاهش افزایش وزن بدن و مرگ و میر را در 800 میلی گرم بر کیلوگرم در روز نشان داد. علائم مسمومیت عصبی مانند تلو تلو خوردن، مشکل تنفسی و بی حالی. خونریزی در اطراف دهان و بینی و ضایعات بافت شناسی در مغز، تیموس، عضله اسکلتی و کلیه مشاهده شد. بنزیل بنزوآت برای سرطان زایی مورد آزمایش قرار نگرفت، اما متابولیت بنزیل الکل در موش ها و موش ها آزمایش شد. هیچ شواهدی از فعالیت سرطان زا در بنزیل الکل یافت نشد. سمیت مادری و جنینی بنزیل بنزوات در موش های باردار پس از دوز خوراکی روزانه 25 و 100 میلی گرم بر کیلوگرم بررسی شد. نتایج نشان داد که بنزیل بنزوات و متابولیت های آن می توانند به جفت منتقل شده و در نهایت وارد جنین شوند. بنزیل بنزوآت برای جهش زایی آزمایش شد و مشخص شد که در القای سنتز اسید نوکلئیک گلیکول برنامه ریزی نشده در سلول های کبد موش منفی است. این ماده شیمیایی به هورمون ها آسیب نمی رساند و باعث جهش سلولی پستانداران در شرایط آزمایشگاهی نمی شود..

درباره بنزیل بنزوآت

بنزیل بنزوآت یک استر بنزوات است که از تراکم رسمی اسید بنزوئیک با بنزیل الکل به دست می آید. از گونه های گیاهی جنس Polyalthia جدا شده است. نقش خراش کش، کنه کش و متابولیت گیاهی دارد. این یک بنزیل استر و یک استر بنزوات است. از اسید بنزوئیک به دست می آید.
بنزیل بنزوآت یکی از داروهای قدیمی است که برای درمان گال استفاده می شود. گال یک عفونت پوستی است که توسط کنه سارکوپتس گال ایجاد می شود. با خارش شدید (به ویژه در شب)، لکه های قرمز مشخص می شود و ممکن است منجر به عفونت ثانویه شود. بنزیل بنزوات برای این کنه کشنده است و بنابراین در درمان گال مفید است. همچنین برای درمان آلودگی به شپش سر و بدن استفاده می شود. بنزیل بنزوآت به دلیل خاصیت تحریک کنندگی، درمان انتخابی برای گال نیست.
بنزیل بنزوآت یک محصول طبیعی است که در Lonicera japonica، Populus tremula و سایر موجودات با اطلاعات موجود یافت می شود.

کلام پایانی

شرکت اوژن شیمی بین الملل افتخارات بسیاری را در کارنامه خود دارد که در زیر به برخی از آنها اشاره می‌کنیم:

•  نمایندگی رسمی فروش و خدمات پس از فروش برند متلرو تولدو سوئیس Mettler toledo 
• نمایندگی رسمی فروش و خدمات پس از فروش برند آیکا آلمان IKA
• نمایندگی رسمی فروش و خدمات پس از فروش برند بیندر آلمان BINDER
• نمایندگی رسمی فروش و خدمات پس از فروش برند هایر چین-آمریکا  HAIER
• نمایندگی رسمی فروش و خدمات پس از فروش برند نابرترم آلمان Nabertherm
• نمایندگی رسمی فروش و خدمات پس از فروش برند جولابو آلمان Jualbo
• نمایندگی رسمی فروش و خدمات پس از فروش برند الما آلمان Elma
• نمایندگی فروش و خدمات پس از فروش برند کروزآلمان KRUSS
• نمایندگی فروش و خدمات پس از فروش برند کی لب کره جنوبی K-LAB
• نمایندگی فروش و خدمات پس از فروش برند الکتروترمال انگلیس Electrothermal
• نمایندگی فروش و خدمات پس از فروش برند کریست آلمان Christ
• نمایندگی فروش و خدمات پس از فروش برند هانا ایتالیا Hanna Instrument
• نمایندگی فروش و خدمات پس از فروش برند رادوگ لهستان Radwag
• نمایندگی فروش و خدمات پس از فروش برند لمی رئولوژی فرانسه Lamy Rheology 

شرکت اوژن شیمی بین الملل در راستای برآورده نمودن نیاز فروش تجهیزات آزمایشگاهی، فروش تجهیزات آزمایشگاهی دارویی، فروش تجهیزات آزمایشگاهی صنعت نفت، فروش تجهیزات آزمایشگاهی صنایع غذایی، فروش مواد موثره دارویی، فروش انواع اکسپیانت دارویی و فروش انواع حلال شیمیایی برای محققان، پژوهشگران و صنعتگران محترم ایران عزیز، عزم خود را جزم نموده و با ایجاد راههای ارتباطی با همکاران خود در خارج از ایران در سه قاره اروپا ، آسیا و امریکا تلاش می نماید تا به تمامی تماس های دریافتی پاسخی صادقانه و در شان ارایه دهد. اوژن شیمی در زمینه تامین ماده موثره دارویی بنزیل بنزوآت  از خارج از ایران و فروش با قیمت منصفانه به مشتری ایرانی از هیچ تلاشی دریغ نمی کند. این شرکت با داشتن کادری مجرب خدمات ویژه‌ای را در زمینه های کالیبراسیون تجهیزات آزمایشگاهی، نصب و راه اندازی تجهیزات آزمایشگاهی، احراز کیفیت تجهیزات آزمایشگاهی و دارویی ، تعمیر تجهیزات آزمایشگاهی و سکوبندی تخصصی آزمایشگاهها به مشتریان عزیز در سراسر ایران ارائه می دهد.

 به منظور خرید ماده موثره دارویی بنزیل بنزوآت با شماره های 02122309008 یا 09917309008 تماس حاصل فرمایید و از مشاوره رایگان کارشناسان ما بهره مند شوید.