آمپی سیلین چیست؟ ساختار شیمیایی آن چگونه است؟ خطرات، واکنش ها و عوارض دارویی آمپی سیلین را بهتر بشناسید 

مدت زمان تقریبی مطالعه: 23 دقیقه

 نام ماده اولیه 

 Ampicillin

CAS NO: 69-53-4

ایمنی آزمایشگاهی و شیمیایی

ساختار شیمیایی  

فرمول مولکولی

C₁₆H₁₉N₃O₄S

نام های مترادف

69-53-4

Ampicillin

Aminobenzylpenicillin

Ampicillin acid

Amcill

Polycillin

و ...

وزن مولکولی  

349.4

نام آیوپاک

(2S,5R,6R)-6-[[(2R)-2-amino-2-phenylacetyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid

کد ویکی دیتا

Q244150

حالت فیزیکی

جامد

رنگ / فرم

سفید / پودر کریستالی

بو

بی بو یا دارای بوی ضعیفی است که مشخصه پنی سیلین ها است

نقطه ذوب

208°C

میزان حلالیت

10100 mg/L (at 21 °C)

Log P: 1.35

پایداری و عمر قفسه ای

پایداری آمپی سیلین سدیم در محلول وابسته به غلظت است و با افزایش غلظت دارو کاهش می یابد. به نظر می رسد آمپی سیلین سدیم به ویژه در مقابل غیرفعال شدن در محلول حاوی دکستروز حساس است که به نظر می رسد اثر کاتالیزوری بر هیدرولیز دارو دارد.
هنگامی که در دمای اتاق (25 درجه سانتیگراد) نگهداری می شود، آمپی سیلین سدیم سلن حاوی 30 میلی گرم یا کمتر آمپی سیلین در هر میلی لیتر در آب استریل تزریقی، تزریق 0.9 درصد کلرید سدیم، تزریق لاکتات سدیم 1/6 مولار یا تزریق رینگر لاکتات کمتر از 10% فعالیت در 8 ساعت و محلول حاوی 2 میلی گرم یا کمتر آمپی سیلین در هر میلی لیتر در 5% دکستروز، 5% دکستروز و 0.45% کلرید سدیم یا 10% قند معکوس کمتر از 10% فعالیت خود را در عرض 4 ساعت از دست می دهند. در غلظت 20-10 میلی گرم در میلی لیتر در دکستروز 5 درصد، آمپی سیلین کمتر از 10 درصد از فعالیت خود را در عرض 2 ساعت در دمای اتاق از دست می دهد.
هنگامی که در دمای 4 درجه سانتیگراد در یخچال نگهداری می شود، محلول سدیم آمپی سیلین حاوی 30 میلی گرم آمپی سیلین در هر میلی لیتر به مدت 48 ساعت در آب استریل تزریقی یا 0.9٪ کلرید سدیم تزریقی پایدار است و محلول حاوی 30 میلی گرم یا کمتر در میلی لیتر به مدت 24 ساعت در Ringer lactated پایدار است. یا 8 ساعت در تزریق 1/6 مولار لاکتات سدیم. محلول دارو حاوی 20 میلی گرم یا کمتر آمپی سیلین در هر میلی لیتر در دمای 4 درجه سانتی گراد به مدت 72 ساعت در آب استریل تزریقی یا 0.9 درصد کلرید سدیم تزریقی، 4 ساعت در دکستروز 5 درصد، یا 3 ساعت در 10 درصد قند معکوس پایدار است. محلول حاوی 10 میلی گرم یا کمتر در میلی لیتر به مدت 4 ساعت در دمای 4 درجه سانتیگراد در 5% دکستروز و 0.45% کلرید سدیم پایدار است.
پس از بازسازی بسته فله 10 گرمی داروخانه آمپی سیلین سدیم موجود در داروخانه، محلول حاوی 100 میلی گرم آمپی سیلین در هر میلی لیتر باید استفاده شود یا در صورت نگهداری در دمای اتاق ظرف 2 ساعت یا در یخچال ظرف 4 ساعت دور ریخته شود.

pKa اسیدی=     2.55

pKa بازی=    7.14 

pKa = 2.5, 7.3 در  23 درجه سلسیوس

اسپک طیف سنجی IR  

کلاس دارویی

داروی ضد عفونت

تاثیر دارو در دوران شیردهی

اطلاعات قابل توجهی نشان می دهد که آمپی سیلین سطوح پایینی در شیر تولید می کند که انتظار نمی رود در شیرخوارانی که با شیر مادر تغذیه می شوند عوارض جانبی ایجاد کند. گاهی اوقات اختلال در فلور گوارشی شیرخوار که منجر به اسهال یا برفک دهان می شود با پنی سیلین ها گزارش شده است، اما این اثرات به اندازه کافی ارزیابی نشده است. آمپی سیلین در مادران شیرده قابل قبول است.

کاربردهای درمانی
برای بیماری خفیف تا متوسط شدید، دهان... بزرگسالان... 1-4 گرم در روز، به بخش های مساوی تقسیم شده... هر 6 ساعت.
  برای عفونت های شدید...بهترین تجویز... به صورت تزریقی...6-12 گرم در روز.
  مننژیت برای کودکان به... 300-400 میلی گرم/کیلوگرم/روز به صورت تزریقی (در بخش های مساوی... هر 4 ساعت) برای کودکان و 12 گرم یا بیشتر در روز برای بزرگسالان نیاز دارد.

دوز بسته به نوع و شدت عفونت...عملکرد کلیوی و...سن متفاوت است.
  برای کودکان.../نه/ بر اساس وزن بدن یا ناحیه سطحی. از آنجا که دارو... عمدتاً از طریق کلیه دفع می شود ... عملکرد کلیه تا حد زیادی دوز را تعیین می کند. نوزادان بسیار جوان...به دوزهای کوچک نیاز دارند...کودکان 3-4 سال.../دوز/ تقریباً به اندازه...بزرگسالان.

هشدارهای دارویی
در 1 مورد، کولیت کاذب غده ای کشنده به دنبال 5 روز آمپی سیلین درمانی خوراکی با دوز 2 گرم در روز رخ داد. آمپی سیلین به ندرت باعث ایجاد نفریت بینابینی شده است. 1 مورد نفریت بینابینی که به نارسایی حاد کلیوی گزارش شده است. ...کریستالوریا گزارش شده است...

ارزیابی دوره ای عملکرد کلیه، کبد و خونساز باید در طول درمان طولانی مدت، ESP در نوزادان نارس، نوزادان و سایر نوزادان انجام شود.

راندمان جذب و سرعت حذف آمپی سیلین... DECR در PT با شیگلوزیس. جذب ضعیف...به طور کلی در بیماران جوانتر با اسهال مشخص مشاهده می شود. ... دفع تاخیری. احتباس مشخص شده...در پلاسما...در PT با نارسایی کلیوی ذکر شده است.

ثبت ملی عوارض جانبی احتمالی ناشی از داروها که در سال 1975 توسط FDA به منظور آگاه ساختن پزشکان از اینکه برخی از داروها مانند آمپی سیلین ممکن است باعث اپیدمیوز شوند، ایجاد شد.

فارماکولوژی
آمپی سیلین یک آنتی بیوتیک بتالاکتام پنی سیلین است که در درمان عفونت های باکتریایی ناشی از ارگانیسم های حساس معمولاً گرم مثبت استفاده می شود. نام "پنی سیلین" می تواند به چندین نوع پنی سیلین موجود یا به گروه آنتی بیوتیک های مشتق شده از پنی سیلین ها اشاره داشته باشد. آمپی سیلین در شرایط آزمایشگاهی در برابر باکتری های هوازی و بی هوازی گرم مثبت و گرم منفی فعالیت دارد. فعالیت ضد باکتری آمپی سیلین از مهار سنتز دیواره سلولی ناشی می شود و از طریق اتصال آمپی سیلین به پروتئین های متصل کننده پنی سیلین (PBPs) انجام می شود. آمپی سیلین در برابر هیدرولیز توسط انواع بتالاکتامازها از جمله پنی سیلینازها و سفالوسپورینازها و بتالاکتامازهای طیف گسترده پایدار است.

طبقه بندی فارماکولوژیک MeSH
عوامل ضد باکتری

جذب، توزیع و دفع
آمپی سیلین عمدتاً بدون تغییر از طریق ادرار دفع می شود
مصرف غذا قبل از مصرف آمپی سیلین باعث جذب کامل کمتر می شود. ... /IT/ در صفرا ظاهر می شود، تحت گردش خون روده ای قرار می گیرد و در ... مدفوع دفع می شود. مجرای صفراوی... بستگی به یکپارچگی کیسه صفرا و مجاری آن دارد.
آمپی سیلین به دنبال جذب از GI یا محل تزریق در کبد، صفرا، ماهیچه، کلیه، محصول و چربی توزیع می شود. آمپی سیلین به صورت درمانی و پیشگیرانه برای سالمونلوز پرندگان با نتایج امیدوارکننده استفاده شده است. ... آمپی سیلین در صفرا دفع می شود.
آمپی سیلین بی آب و آمپی سیلین تری هیدرات عموماً در حضور ترشحات اسیدی معده پایدار هستند و 30 تا 55 درصد از دوز خوراکی داروها در بزرگسالان ناشتا از دستگاه گوارش جذب می شود. اگرچه حداکثر غلظت سرمی ممکن است به محض 1 ساعت پس از تجویز رخ دهد، حداکثر غلظت سرمی معمولاً در حدود 2 ساعت به دست می آید.
دو ساعت پس از تجویز خوراکی 250 میلی گرم آمپی سیلین در افراد ناشتا، میانگین حداکثر غلظت سرمی 1.8-2.9 ug/ml به دست می آید. دوز خوراکی 500 میلی گرمی منجر به حداکثر غلظت سرمی 3-6 ug/ml می شود. غلظت آنتی بیوتیک در سرم کمتر از ug/ml1 شش ساعت پس از دوز خوراکی 500 میلی گرم است.

مکانیسم واکنش
آمپی سیلین با اتصال به پروتئین های خاص متصل شونده به پنی سیلین (PBPs) واقع در داخل دیواره سلولی باکتری، سومین و آخرین مرحله سنتز دیواره سلولی باکتری را مهار می کند. لیز سلولی سپس توسط آنزیم های اتولیتیک دیواره سلولی باکتریایی مانند اتولیزین ها انجام می شود. این امکان وجود دارد که آمپی سیلین با یک مهارکننده اتولیزین تداخل داشته باشد.

اطلاعات سم شناسی
موارد نادر آسیب کبدی خاص در افرادی که آمینوپنی سیلین دریافت می کنند گزارش شده است. بروز آمپی سیلین بسیار کمتر از آموکسی سیلین است و احتمالاً در کمتر از 1 نفر از هر 100000 نفر در معرض این بیماری رخ می دهد. موارد با یک دوره تاخیر کوتاه از چند روز تا دو هفته مشخص می شوند. شروع آسیب کبدی می تواند پس از قطع آنتی بیوتیک رخ دهد. الگوی آنزیمی سرم مرتبط با آسیب کبدی آمینوپنی سیلین شامل یک الگوی سلولی کبدی با افزایش مشخص در ALT و AST، و حداقل افزایش در آلکالین فسفاتاز و بهبودی سریع پس از ترک است. علاوه بر این، اشکال کلستاتیک آسیب کبدی با افزایش قابل توجه آلکالین فسفاتاز (همانطور که در آسیب کبدی ناشی از پنی سیلین نیز دیده می شود) نیز توصیف شده است که برخی از آنها با کلستاز طولانی مدت و به ندرت با سندرم مجرای صفراوی ناپدید شده همراه بوده اند. شروع آسیب کبدی ممکن است با بثورات پوستی، نکرولیز سمی اپیدرمی یا سندرم استیونز جانسون همراه باشد. اتوآنتی بادی ها غیر معمول هستند.

امتیاز احتمال: C (علت احتمالی اما نادر آسیب کبدی آشکار بالینی).

شواهدی برای سرطان زایی
ارزیابی: شواهد کافی برای سرطان زایی آمپی سیلین در انسان وجود ندارد. شواهد محدودی برای سرطان زایی آمپی سیلین در حیوانات آزمایشگاهی وجود دارد. ارزیابی کلی: آمپی سیلین از نظر سرطان زایی برای انسان قابل طبقه بندی نیست (گروه 3).

اثرات نامطلوب
حساس کننده پوست - عاملی که می تواند واکنش آلرژیک در پوست ایجاد کند.

آسم - انقباض برونش برگشت پذیر (تنگی برونشیول ها) که با استنشاق عوامل تحریک کننده یا آلرژی زا شروع می شود.

گزیده ای از سمیت انسان
آمپی سیلین دارای خواص نامطلوب نسبتا کمی است، و اجازه می دهد که ترجیحاً نسبت به سایر عوامل مانند کلرامفنیکل یا تتراسایکلین ها زمانی که یک داروی ضد باکتری با طیف وسیع مورد نظر است، استفاده شود. به عنوان درمان عفونت های ادراری، تنفسی، دستگاه گوارش و اوتیت باکتریایی استفاده می شود. از آنجایی که آمپی سیلین در صفرا دفع می شود، می توان از آن برای درمان عفونت های مجاری صفراوی استفاده کرد. سوپرعفونت های ناشی از انتروباکتر، سودوموناس یا کاندیدا در طول درمان با آمپی سیلین خوراکی رخ داده است که نیاز به کاهش دوز یا جایگزینی داروی ضد باکتری دیگری دارد.

درباره آمپی سیلین

آمپی سیلین یک آنتی بیوتیک بتالاکتام پنی سیلین است که در درمان عفونت های باکتریایی ناشی از ارگانیسم های حساس معمولاً گرم مثبت استفاده می شود. نام "پنی سیلین" می تواند به چندین نوع پنی سیلین موجود یا به گروه آنتی بیوتیک های مشتق شده از پنی سیلین ها اشاره داشته باشد. آمپی سیلین در شرایط آزمایشگاهی در برابر باکتری های هوازی و بی هوازی گرم مثبت و گرم منفی فعالیت دارد. فعالیت ضد باکتری آمپی سیلین از مهار سنتز دیواره سلولی ناشی می شود و از طریق اتصال آمپی سیلین به پروتئین های متصل کننده پنی سیلین (PBPs) انجام می شود. آمپی سیلین در برابر هیدرولیز توسط انواع بتالاکتامازها از جمله پنی سیلینازها و سفالوسپورینازها و بتالاکتامازهای طیف گسترده پایدار است.

آمپی سیلین پنی سیلینی است که در آن جانشین در موقعیت 6 حلقه پنام یک گروه 2-آمینو-2-فنیل استامیدو است. نقش یک داروی ضد باکتری دارد. این یک پنی سیلین، یک آلرژن به پنی سیلین و یک آنتی بیوتیک بتالاکتام است. این اسید مزدوج آمپی سیلین (1-) است.

آمپی سیلین یک مشتق نیمه مصنوعی از پنی سیلین است که به عنوان یک آنتی بیوتیک با طیف وسیع فعال خوراکی عمل می کند.

کلام پایانی

شرکت اوژن شیمی بین الملل افتخارات بسیاری را در کارنامه خود دارد که در زیر به برخی از آنها اشاره می‌کنیم:

•  نمایندگی رسمی فروش و خدمات پس از فروش برند متلرو تولدو سوئیس Mettler toledo 
• نمایندگی رسمی فروش و خدمات پس از فروش برند آیکا آلمان IKA
• نمایندگی رسمی فروش و خدمات پس از فروش برند بیندر آلمان BINDER
• نمایندگی رسمی فروش و خدمات پس از فروش برند هایر چین-آمریکا  HAIER
• نمایندگی رسمی فروش و خدمات پس از فروش برند نابرترم آلمان Nabertherm
• نمایندگی رسمی فروش و خدمات پس از فروش برند جولابو آلمان Jualbo
• نمایندگی رسمی فروش و خدمات پس از فروش برند الما آلمان Elma
• نمایندگی فروش و خدمات پس از فروش برند کروزآلمان KRUSS
• نمایندگی فروش و خدمات پس از فروش برند کی لب کره جنوبی K-LAB
• نمایندگی فروش و خدمات پس از فروش برند الکتروترمال انگلیس Electrothermal
• نمایندگی فروش و خدمات پس از فروش برند کریست آلمان Christ
• نمایندگی فروش و خدمات پس از فروش برند هانا ایتالیا Hanna Instrument
• نمایندگی فروش و خدمات پس از فروش برند رادوگ لهستان Radwag
• نمایندگی فروش و خدمات پس از فروش برند لمی رئولوژی فرانسه Lamy Rheology 

شرکت اوژن شیمی بین الملل در راستای برآورده نمودن نیاز فروش تجهیزات آزمایشگاهی، فروش تجهیزات آزمایشگاهی دارویی، فروش تجهیزات آزمایشگاهی صنعت نفت، فروش تجهیزات آزمایشگاهی صنایع غذایی، فروش مواد موثره دارویی، فروش انواع اکسپیانت دارویی و فروش انواع حلال شیمیایی برای محققان، پژوهشگران و صنعتگران محترم ایران عزیز، عزم خود را جزم نموده و با ایجاد راههای ارتباطی با همکاران خود در خارج از ایران در سه قاره اروپا ، آسیا و امریکا تلاش می نماید تا به تمامی تماس های دریافتی پاسخی صادقانه و در شان ارایه دهد. اوژن شیمی در زمینه تامین ماده موثره دارویی آمپی سیلین از خارج از ایران و فروش با قیمت منصفانه به مشتری ایرانی از هیچ تلاشی دریغ نمی کند. این شرکت با داشتن کادری مجرب خدمات ویژه‌ای را در زمینه های کالیبراسیون تجهیزات آزمایشگاهی، نصب و راه اندازی تجهیزات آزمایشگاهی، احراز کیفیت تجهیزات آزمایشگاهی و دارویی ، تعمیر تجهیزات آزمایشگاهی و سکوبندی تخصصی آزمایشگاهها به مشتریان عزیز در سراسر ایران ارائه می دهد.

 به منظور خرید ماده موثره دارویی آمپی سیلین با شماره های 02122309008 یا 09917309008 تماس حاصل فرمایید و از مشاوره رایگان کارشناسان ما بهره مند شوید.